ძირითადი განსხვავება – SN1 და SN2 რეაქციები
SN1 და SN2 რეაქციები არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები და ყველაზე ხშირად გვხვდება ორგანულ ქიმიაში. ორი სიმბოლო SN1 და SN2 ეხება ორ რეაქციის მექანიზმს. სიმბოლო SN ნიშნავს "ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებას". მიუხედავად იმისა, რომ ორივე SN1 და SN2 ერთსა და იმავე კატეგორიაშია, მათ აქვთ მრავალი განსხვავება, მათ შორის რეაქციის მექანიზმში, რეაქციაში მონაწილე ნუკლეოფილები და გამხსნელები და ფაქტორები, რომლებიც გავლენას ახდენენ სიჩქარის განმსაზღვრელ საფეხურზე. SN1 და SN2 რეაქციებს შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ SN1 რეაქციას აქვს რამდენიმე საფეხური, ხოლო SN2რეაქციას აქვს მხოლოდ ერთი ნაბიჯი.
რა არის SN1 რეაქციები?
SN1 რეაქციებში 1 მიუთითებს, რომ სიჩქარის განმსაზღვრელი ნაბიჯი არის უმოლეკულური. ამრიგად, რეაქციას აქვს პირველი რიგის დამოკიდებულება ელექტროფილზე და ნუკლეოფილზე ნუკლეოფილზე. კარბოკატიონი იქმნება როგორც შუალედური ამ რეაქციაში და ამ ტიპის რეაქციები ჩვეულებრივ ხდება მეორად და მესამეულ ალკოჰოლებში. SN1 რეაქციას სამი საფეხური აქვს.
- კარბოკატიონის ფორმირება წასული ჯგუფის ამოღებით.
- რეაქცია კარბოკატიონსა და ნუკლეოფილს შორის (ნუკლეოფილური შეტევა).
- ეს ხდება მხოლოდ მაშინ, როდესაც ნუკლეოფილი არის ნეიტრალური ნაერთი (გამხსნელი).
რა არის SN2 რეაქციები?
SN2 რეაქციებში, ერთი ბმა იშლება და ერთი ბმა წარმოიქმნება ერთდროულად. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ეს გულისხმობს წასული ჯგუფის გადაადგილებას ნუკლეოფილის მიერ. ეს რეაქცია ძალიან კარგად ხდება მეთილისა და პირველადი ალკილის ჰალოიდებში, მაშინ როცა ძალიან ნელია მესამეულ ალკილის ჰალოიდებში, ვინაიდან უკანა შეტევა დაბლოკილია ნაყარი ჯგუფებით.
SN2 რეაქციების ზოგადი მექანიზმი შეიძლება აღწერილი იყოს შემდეგნაირად.
რა განსხვავებაა SN1 და SN2 რეაქციებს შორის?
SN1 და SN2 რეაქციების მახასიათებლები:
მექანიზმი:
SN1 რეაქციები: SN1 რეაქციას აქვს რამდენიმე ეტაპი; ის იწყება წასული ჯგუფის მოცილებით, რის შედეგადაც ხდება კარბოკატიონი და შემდეგ შეტევა ნუკლეოფილის მიერ.
SN2 რეაქციები: SN2 რეაქცია არის ერთსაფეხურიანი რეაქციები, სადაც ორივე ნუკლეოფილი და სუბსტრატი მონაწილეობენ სიჩქარის განმსაზღვრელ საფეხურში. ამრიგად, სუბსტრატისა და ნუკლეოფილის კონცენტრაცია გავლენას მოახდენს სიჩქარის განმსაზღვრელ საფეხურზე.
რეაქციის ბარიერები:
SN1 რეაქციები: SN1 რეაქციების პირველი ნაბიჯი არის წასული ჯგუფის ამოღება კარბოკატიონის მისაცემად. რეაქციის სიჩქარე კარბოკატიონის სტაბილურობის პროპორციულია. მაშასადამე, კარბოკატიონის ფორმირება ყველაზე დიდი ბარიერია SN1 რეაქციებში. კარბოკატიონის სტაბილურობა იზრდება შემცვლელების რაოდენობასთან და რეზონანსთან ერთად.მესამეული კარბოკატები ყველაზე სტაბილურია, ხოლო პირველადი კარბოკატები ყველაზე ნაკლებად სტაბილურია (მესამე > მეორადი > პირველადი).
SN2 რეაქციები: სტერიკული დაბრკოლება არის ბარიერი SN2 რეაქციაში, რადგან ის მიმდინარეობს ზურგის შეტევის გზით. ეს ხდება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ ცარიელი ორბიტალები ხელმისაწვდომია. როდესაც უფრო მეტი ჯგუფი მიმაგრებულია წასვლის ჯგუფთან, ეს ანელებს რეაქციას. ასე რომ, უსწრაფესი რეაქცია ხდება პირველადი კარბოკაციონების წარმოქმნაში, ხოლო ყველაზე ნელი არის მესამეულ კარბოკატიონებში (პირველადი-სწრაფი > მეორადი > მესამეული - ყველაზე ნელი).
ნუკლეოფილი:
SN1 რეაქციები: SN1რეაქციისთვის საჭიროა სუსტი ნუკლეოფილები; ისინი არიან ნეიტრალური გამხსნელები, როგორიცაა CH3OH, H2O და CH3CH 2OH.
SN2 რეაქციები: SN2 რეაქციისთვის საჭიროა ძლიერი ნუკლეოფილები. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ისინი არიან უარყოფითად დამუხტული ნუკლეოფილები, როგორიცაა CH3O–, CN–, RS –, N3– და HO–.
გამხსნელი:
SN1 რეაქციები: SN1 რეაქციები ხელსაყრელია პოლარული პროტური გამხსნელების მიერ. მაგალითებია წყალი, სპირტები და კარბოქსილის მჟავები. მათ ასევე შეუძლიათ იმოქმედონ როგორც რეაქციის ნუკლეოფილები.
SN2 რეაქციები: SN2 რეაქციები კარგად მიმდინარეობს პოლარულ აპროტიულ გამხსნელებში, როგორიცაა აცეტონი, DMSO და აცეტონიტრილი.
განმარტებები:
ნუკლეოფილი: ქიმიური სახეობა, რომელიც აძლევს ელექტრონულ წყვილს ელექტროფილს, რათა შექმნას ქიმიური ბმა რეაქციასთან მიმართებაში.
ელექტროფილი: ელექტრონებით მოზიდული რეაგენტი, ისინი დადებითად დამუხტული ან ნეიტრალური სახეობებია, რომლებსაც აქვთ ცარიელი ორბიტალები, რომლებიც იზიდავს ელექტრონებით მდიდარ ცენტრს.
