ძირითადი განსხვავება – SN1 და E1 რეაქციები
SN1 რეაქციები არის ჩანაცვლებითი რეაქციები, რომლებშიც ახალი შემცვლელები ჩანაცვლებულია ორგანულ ნაერთებში არსებული ფუნქციური ჯგუფების ჩანაცვლებით. E1 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები, რომლებშიც არსებული შემცვლელები ამოღებულია ორგანული ნაერთებიდან. SN1 და E1 რეაქციებს შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ SN1 რეაქციები არის ჩანაცვლების რეაქციები, ხოლო E1 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები.
SN1 და E1 რეაქციები ძალიან ხშირია ორგანულ ქიმიაში. ეს რეაქციები იწვევს ახალი ნაერთების წარმოქმნას ბმის რღვევისა და წარმონაქმნების გზით.
რა არის SN1 რეაქციები?
SN1 რეაქციები არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები ორგანულ ნაერთებში. ეს არის ორეტაპიანი რეაქციები. მაშასადამე, სიჩქარის განმსაზღვრელი საფეხური არის კარბოკაციის ფორმირების საფეხური. SN1 რეაქციები ცნობილია როგორც უმოლეკულური ჩანაცვლება, რადგან სიჩქარის განმსაზღვრელი ნაბიჯი მოიცავს ერთ ნაერთს. ნაერთი, რომელიც გადის SN1 რეაქციას, ცნობილია როგორც სუბსტრატი. როდესაც არსებობს შესაფერისი ნუკლეოფილი, ორგანული ნაერთიდან ამოღებულია დამტოვებელი ჯგუფი, რომელიც ქმნის კარბოკაციურ შუალედურ ნაერთს. შემდეგ ნუკლეოფილი მიმაგრებულია ნაერთზე მეორე საფეხურზე. ეს იძლევა ახალ პროდუქტს.
SN1 რეაქციის პირველი ნაბიჯი არის ყველაზე ნელი რეაქცია, ხოლო მეორე ნაბიჯი უფრო სწრაფია, ვიდრე პირველი ნაბიჯი. SN1 რეაქციის სიჩქარე დამოკიდებულია ერთ რეაქტორზე, რადგან ეს არის უმოლეკულური რეაქცია. SN1 რეაქციები ხშირია მესამეული სტრუქტურის მქონე ნაერთებში. რადგან რაც უფრო მაღალია ატომების განაწილება, მით მეტია კარბოკატიონის სტაბილურობა. კარბოკატიურ შუალედს თავს ესხმის ნუკლეოფილი.ეს იმიტომ ხდება, რომ ნუკლეოფილები მდიდარია ელექტრონებით და იზიდავთ კარბოკატიონის დადებითი მუხტი.
სურათი 01: SN1 რეაქციის მექანიზმი
პოლარული პროტიკული გამხსნელები, როგორიცაა წყალი და ალკოჰოლი, შეუძლიათ გაზარდონ SN1 რეაქციების რეაქციის სიჩქარე, რადგან ამ გამხსნელებს შეუძლიათ ხელი შეუწყონ კარბოკატიონის წარმოქმნას სიჩქარის განმსაზღვრელ საფეხურზე. SN1 რეაქციის საერთო მაგალითია ტერტ-ბუტილ ბრომიდის ჰიდროლიზი წყლის თანდასწრებით. აქ წყალი მოქმედებს როგორც ნუკლეოფილი, რადგან წყლის მოლეკულის ჟანგბადის ატომს აქვს მარტოხელა ელექტრონული წყვილი.
რა არის E1 რეაქციები?
E1 რეაქციები არის უმოლეკულური ელიმინაციის რეაქციები. ეს არის ორსაფეხურიანი პროცესი, პირველი საფეხური არის სიჩქარის განმსაზღვრელი საფეხური, რადგან კარბოკაციური შუალედი წარმოიქმნება პირველ საფეხურზე შემცვლელის დატოვების გზით.საწყის ნაერთში ნაყარი ჯგუფების არსებობა ხელს უწყობს კარბოკატიონის წარმოქმნას. მეორე საფეხურზე ნაერთიდან ამოღებულია კიდევ ერთი ჯგუფი.
სურათი 02: E1 რეაქცია ხდება სუსტი ბაზის არსებობისას
E1 რეაქციას აქვს ორი ძირითადი საფეხური დასახელებული, როგორც იონიზაციის საფეხური და დეპროტონაციის საფეხური. იონიზაციის ეტაპზე წარმოიქმნება კარბოკატიონი (დადებითად დამუხტული), ხოლო დეპროტონაციის ეტაპზე წყალბადის ატომი ამოღებულია ნაერთიდან პროტონის სახით. საბოლოოდ, ორმაგი ბმა იქმნება ნახშირბადის ორ ატომს შორის, საიდანაც აღმოიფხვრა დარჩენილი ჯგუფები. ამრიგად, გაჯერებული ქიმიური ბმა ხდება უჯერი E1 რეაქციის დასრულების შემდეგ. ერთი და იგივე ნაერთის ორი მიმდებარე ნახშირბადის ატომი მონაწილეობს E1 რეაქციებში.
პოლარული პროტიკული გამხსნელები ხელს უწყობენ E1 რეაქციებს, რადგან პოლარული პროტიკული გამხსნელები ხელსაყრელია კარბოკატიონის წარმოქმნისთვის. როგორც წესი, E1 რეაქციები შეიძლება შეინიშნოს მესამეული ალკილის ჰალოიდების მიმართ, რომლებსაც აქვთ მოცულობითი შემცვლელები. E1 რეაქციები ხდება ფუძეების სრული არარსებობის ან სუსტი ფუძეების არსებობის დროს.
რა მსგავსებაა SN1 და E1 რეაქციას შორის?
- ბოტის SN1 და E1 რეაქციები მოიცავს კარბოკატიონის წარმოქმნას.
- პოლარული პროტიკული გამხსნელები აადვილებს ორივე ტიპის რეაქციას.
- ორივე რეაქცია უმოლეკულური რეაქციაა.
- ორივე რეაქცია ორსაფეხურიანი რეაქციაა.
- ორივე რეაქციას აქვს სიჩქარის განმსაზღვრელი ნაბიჯი.
- უკეთესი ჯგუფის დატოვება, უფრო მაღალია რეაქციის სიჩქარე ორივე SN1 და E1 რეაქციები.
- როგორც SN1, ასევე E1 რეაქციები, როგორც წესი, გვხვდება მესამეული სტრუქტურის მქონე ნაერთებთან დაკავშირებით.
- გადაწყობა შეიძლება მოხდეს ორივე რეაქციის კარბოკატაციაში.
რა განსხვავებაა SN1 და E1 რეაქციას შორის?
SN1 vs E1 რეაქციები |
|
| SN1 რეაქციები არის ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციები ორგანულ ნაერთებში. | E1 რეაქციები არის უმოლეკულური ელიმინაციის რეაქციები. |
| მოთხოვნა ნუკლეოფილისთვის | |
| SN1 რეაქციებს სჭირდება ნუკლეოფილი კარბოკატიონის შესაქმნელად. | E1 რეაქცია არ საჭიროებს ნუკლეოფილს კარბოკატიონის შესაქმნელად. |
| პროცესი | |
| SN1 რეაქციები მოიცავს ნუკლეოფილის ჩანაცვლებას. | E1 რეაქციები მოიცავს ფუნქციური ჯგუფის ელიმინაციას. |
| ორმაგი ბმის ფორმირება | |
| არ შეინიშნება ორმაგი ბმის ფორმირება SN1 რეაქციებში. | ორმაგი ბმა წარმოიქმნება ნახშირბადის ორ ატომს შორის E რეაქციაში. |
| უჯერობა | |
| SN1 რეაქციების დასრულების შემდეგ არ ხდება უჯერობა. | გაჯერებული ქიმიური ნივთიერება ხდება უჯერი E1 რეაქციის დასრულების შემდეგ. |
| ნახშირბადის ატომები | |
| ნახშირბადის ერთი ცენტრალური ატომი მონაწილეობს SN1 რეაქციებში. | ერთი და იგივე ნაერთის ორი მიმდებარე ნახშირბადის ატომი მონაწილეობს E1 რეაქციებში. |
შეჯამება – SN1 vs E1 რეაქციები
SN1 რეაქციები არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები. E1 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები. ორივე ტიპის რეაქცია არის უმოლეკულური რეაქცია, რადგან ამ რეაქციების სიჩქარის განმსაზღვრელი ნაბიჯი მოიცავს ერთ მოლეკულას. მიუხედავად იმისა, რომ ამ ორი ტიპის რეაქციას ბევრი მსგავსება აქვს, არსებობს გარკვეული განსხვავებებიც. განსხვავება SN1 და E1 რეაქციებს შორის არის ის, რომ SN1 რეაქციები არის ჩანაცვლების რეაქციები, ხოლო E1 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები.
