ძირითადი განსხვავება – SN2 და E2 რეაქციები
SN2 და E2 რეაქციებს შორის მთავარი განსხვავება არის ის, რომ SN2 რეაქციები არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები, ხოლო E2 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები. ეს რეაქციები ძალიან მნიშვნელოვანია ორგანულ ქიმიაში, რადგან სხვადასხვა ორგანული ნაერთების წარმოქმნა აღწერილია ამ რეაქციებით.
არსებობს ორი ტიპის ნუკლეოფილური ჩანაცვლებითი რეაქციები დასახელებული, როგორც SN1 რეაქციები და SN2 რეაქციები, რომლებიც განსხვავდება ერთმანეთისგან თითოეულ მექანიზმში ჩართული საფეხურების რაოდენობის მიხედვით. თუმცა, ორივე ეს მექანიზმი მოიცავს ფუნქციური ჯგუფის ჩანაცვლებას ორგანულ ნაერთში ნუკლეოფილით.არსებობს ელიმინაციის რეაქციების ორი ტიპი დასახელებული, როგორც E1 და E2 რეაქციები. ეს რეაქციები იძლევა ორგანული ნაერთებიდან ფუნქციური ჯგუფის ელიმინაციის მექანიზმს.
რა არის SN2 რეაქციები?
SN2 რეაქციები არის ბიმოლეკულური ბირთვული ჩანაცვლების რეაქციები. SN2 რეაქციები არის ერთსაფეხურიანი რეაქციები. ეს ნიშნავს, რომ ობლიგაციების გაწყვეტა და ბმის ფორმირება ხდება იმავე ეტაპზე. რეაქცია ბიმოლეკულურია, რადგან SN2 რეაქციის სიჩქარის განმსაზღვრელ საფეხურში მონაწილეობს ორი მოლეკულა.
SN2 რეაქციები მიმდინარეობს ალიფატურ sp3 ნახშირბადის ცენტრებში სტაბილურად დატოვებული ჯგუფებით, რომლებიც მიმაგრებულია ამ ნახშირბადის ცენტრთან. ეს წასული ჯგუფები უფრო ელექტრონეგატიურია, ვიდრე ნახშირბადი. უმეტეს შემთხვევაში, გამომავალი ჯგუფი არის ჰალოგენური ატომი, რადგან ჰალოიდები ძალზე ელექტროუარყოფითი და სტაბილურია.
SN2 რეაქციები ხდება პირველად და მეორად ჩანაცვლებულ ნახშირბადის ატომებში, რადგან სტერული დაბრკოლება ხელს უშლის მესამეული სტრუქტურების გავლას SN2 მექანიზმში.თუ ნახშირბადის ცენტრის ირგვლივ არის მოცულობითი ჯგუფები (რომელიც იწვევს სტერიულ დაბრკოლებას), მაშინ წარმოიქმნება კარბოკაციური შუალედი. ეს იწვევს SN1 რეაქციას და არა SN2 რეაქციას.
სურათი 01: SN2 რეაქციის მექანიზმი
SN2 რეაქციის სიჩქარე დამოკიდებულია სხვადასხვა ფაქტორზე; ნუკლეოფილური სიძლიერე განსაზღვრავს რეაქციის სიჩქარეს, რადგან სტერული დაბრკოლება გავლენას ახდენს ნუკლეოფილურ სიძლიერეზე. რეაქციაში გამოყენებული გამხსნელები ასევე გავლენას ახდენენ რეაქციის სიჩქარეზე; SN2 რეაქციებისთვის სასურველია პოლარული აპროტური გამხსნელები. თუ წასული ჯგუფი ძალიან სტაბილურია, ის ასევე მოქმედებს SN2-ის რეაქციის სიჩქარეზე.
რა არის E2 რეაქციები?
E2 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები ორგანულ ქიმიაში, რომლებიც ბიმოლეკულური რეაქციებია. ეს რეაქციები ცნობილია, როგორც ბიმოლეკულური რეაქციები, რადგან რეაქციის სიჩქარის განმსაზღვრელი ეტაპი მოიცავს ორ რეაქტიულ მოლეკულას.თუმცა, E2 რეაქციები არის ერთსაფეხურიანი რეაქციები. ეს ნიშნავს, რომ ობლიგაციების გაწყვეტა და ბმის ფორმირება ხდება იმავე ეტაპზე. ამის საპირისპიროდ, E1 რეაქციები ორსაფეხურიანი რეაქციებია.
E2 რეაქციებში არის ერთი გარდამავალი მდგომარეობა. ამ რეაქციებში ორგანული ნაერთიდან ამოღებულია ფუნქციური ჯგუფი ან შემცვლელი, ხოლო იქმნება ორმაგი ბმა. ამიტომ, E2 რეაქციები იწვევს გაჯერებული ქიმიური ბმების გაჯერებას. ამ ტიპის რეაქციები ხშირად გვხვდება ალკილის ჰალოგენებში. ძირითადად, პირველადი ალკილის ჰალოიდები ზოგიერთ მეორად ჰალოიდთან ერთად განიცდიან E2 რეაქციებს.
E2 რეაქციები ხდება ძლიერი ფუძის არსებობისას. შემდეგ E2 რეაქციის სიჩქარის განმსაზღვრელი საფეხური მოიცავს როგორც სუბსტრატს (საწყის ორგანულ ნაერთს) ასევე ფუძეს, როგორც რეაგენტებს (ეს მას ბიმოლეკულურ რეაქციად აქცევს).
სურათი 02: E2 რეაქციის მექანიზმი
მთავარი ფაქტორები, რომლებიც გავლენას ახდენენ E2 რეაქციების რეაქციის სიჩქარეზე, არის ფუძის სიძლიერე (ბაზის მეტი სიძლიერე, უფრო მაღალი რეაქციის სიჩქარე), გამხსნელის ტიპი (სასურველია პოლარული პროტიკული გამხსნელები), გამონადენის სტაბილურობა. ჯგუფი (უფრო მაღალია ჯგუფის დატოვების სტაბილურობა, უფრო მაღალი რეაქციის სიჩქარე) და ა.შ.
რა მსგავსებაა SN2 და E2 რეაქციას შორის?
- ორივე SN2 და E2 რეაქციები ბიმოლეკულური რეაქციებია.
- ორივე რეაქცია ერთსაფეხურიანი რეაქციაა.
- ორივე რეაქცია ხშირია ორგანული ნაერთების პირველად და მეორად სტრუქტურებში.
რა განსხვავებაა SN2 და E2 რეაქციებს შორის?
SN2 vs E2 რეაქციები |
|
| SN2 რეაქციები არის ბიმოლეკულური ბირთვული ჩანაცვლების რეაქციები. | E2 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები ორგანულ ქიმიაში, რომლებიც ბიმოლეკულური რეაქციებია. |
| ბუნება | |
| SN2 რეაქციები არის ჩანაცვლების რეაქციები. | E2 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები. |
| ნუკლეოფილი | |
| SN2 რეაქციები საჭიროებს ნუკლეოფილს. | E2 რეაქცია არ საჭიროებს ნუკლეოფილს. |
| ბაზა | |
| SN2 რეაქცია არსებითად არ საჭიროებს ბაზას. | E2 რეაქციები მოითხოვს ძლიერ ბაზას. |
| გახსნის ტიპი | |
| SN2 რეაქციები უპირატესობას ანიჭებენ პოლარული აპროტიკულ გამხსნელებს. | E2 რეაქციას ურჩევნია პოლარული პროტიკული გამხსნელები. |
| რეაქციის სიხშირეზე მოქმედი ფაქტორები | |
| SN2 რეაქციის სიჩქარე განისაზღვრება ნუკლეოფილური სიძლიერით, გამხსნელის ტიპით, გამყოფი ჯგუფის სტაბილურობით და ა.შ. | E2 რეაქციის სიჩქარე განისაზღვრება ფუძის სიძლიერით, გამხსნელის ტიპით, გამყოფი ჯგუფის სტაბილურობით და ა.შ. |
შეჯამება – SN2 vs E2 რეაქციები
SN2 რეაქციები და E2 რეაქციები ძალიან ხშირია ორგანულ ქიმიაში. SN2 რეაქციები არის ერთსაფეხურიანი, ბიმოლეკულური, ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები. E2 რეაქციები არის ერთსაფეხურიანი, ბიმოლეკულური, ელიმინაციის რეაქციები. განსხვავება SN2 და E2 რეაქციებს შორის არის ის, რომ SN2 რეაქციები არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები, ხოლო E2 რეაქციები არის ელიმინაციის რეაქციები.
