ფენილი vs ბენზილი
როგორც ფენილი, ასევე ბენზილი წარმოიქმნება ბენზოლისგან და ჩვეულებრივ დაბნეულია ქიმიის სტუდენტების მიერ. ფენილი არის ნახშირწყალბადის მოლეკულა ფორმულით C6H5, ხოლო ბენზილი არის C6H. 5CH2; დამატებითი CH2 ჯგუფი მიმაგრებული ბენზოლის რგოლზე.
ფენილი
ფენილი არის ნახშირწყალბადის მოლეკულა ფორმულით C6H5 ეს მიღებულია ბენზოლისგან, შესაბამისად, აქვს ბენზოლის მსგავსი თვისებები.თუმცა, ეს განსხვავდება ბენზოლისგან ერთ ნახშირბადში წყალბადის ატომის ნაკლებობის გამო. ასე რომ, ფენილის მოლეკულური წონაა 77 გ მოლ-1 ფენილი არის შემოკლებით Ph. ჩვეულებრივ ფენილი ერთვის სხვა ფენილის ჯგუფს, ატომს ან მოლეკულას (ეს ნაწილი ცნობილია როგორც შემცვლელი, R ჯგუფი, როგორც ფიგურაში). ფენილის ნახშირბადის ატომები sp2 ჰიბრიდირებულია ბენზოლის მსგავსად. ყველა ნახშირბადს შეუძლია შექმნას სამი სიგმა ბმა. სიგმას ორი ბმა იქმნება ორი მიმდებარე ნახშირბადით, ასე რომ, იგი წარმოშობს რგოლის სტრუქტურას. სხვა სიგმა ბმა იქმნება წყალბადის ატომთან. თუმცა, ერთ ნახშირბადში, რგოლში, მესამე სიგმა ბმა იქმნება სხვა ატომთან ან მოლეკულასთან და არა წყალბადის ატომთან. ელექტრონები p ორბიტალებში გადაფარავს ერთმანეთს და ქმნიან დელოკალიზებულ ელექტრონულ ღრუბელს. მაშასადამე, ფენილს აქვს მსგავსი C-C ბმის სიგრძე ყველა ნახშირბადს შორის, მიუხედავად იმისა, რომ აქვს ალტერნატიული ერთჯერადი და ორმაგი ბმები. ეს C-C კავშირის სიგრძეა დაახლოებით 1,4 Å. რგოლი არის ბრტყელი და აქვს 120° კუთხე ნახშირბადის გარშემო კავშირებს შორის.ფენილის შემცვლელი ჯგუფის გამო იცვლება პოლარობა და სხვა ქიმიური ან ფიზიკური თვისებები. თუ შემცვლელი აძლევს ელექტრონებს ბეჭდის დელოკალიზებულ ელექტრონულ ღრუბელს, ისინი ცნობილია როგორც ელექტრონის დონორი ჯგუფები (მაგ. -OCH3, NH2). თუ შემცვლელი იზიდავს ელექტრონებს ელექტრონული ღრუბლიდან, მას უწოდებენ ელექტრონის გამყვან შემცვლელს. (მაგ. -NO2, -COOH). ფენილის ჯგუფები სტაბილურია მათი არომატულობის გამო, ამიტომ ისინი ადვილად არ განიცდიან დაჟანგვას ან შემცირებას. გარდა ამისა, ისინი ჰიდროფობიური და არაპოლარულია.
ბენზილი
ბენზილის ფორმულა არის C6H5CH2 ეს ასევე წარმოებულია ბენზოლის. ფენილთან შედარებით, ბენზილს აქვს CH2 ჯგუფი მიმაგრებული ბენზოლის რგოლზე. სხვა მოლეკულური ნაწილი (R ჯგუფი, როგორც ნაჩვენებია სურათზე) შეიძლება მიმაგრდეს ბენზილის ჯგუფს CH2 ნახშირბადის ატომთან შეკავშირების გზით.ბენზილის ჯგუფი შემოკლებით არის "Bn". ბენზილის ჯგუფის მოლეკულური წონა არის 91 გ მოლ-1 ვინაიდან არსებობს ბენზოლის რგოლი, ბენზილის ჯგუფი არომატულია. ორგანული ქიმიის მექანიზმებში ბენზილის ჯგუფი შეიძლება წარმოიქმნას როგორც რადიკალი, კარბოკატიონი (C6H5CH2 +) ან კარბოანიონი (C6H5CH2 –). მაგალითად, ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების დროს წარმოიქმნება ბენზილის რადიკალი ან კათიონის შუალედი. ამ შუალედური ნივთიერებების უფრო მაღალი სტაბილიზაციაა ალკილის რადიკალთან ან კატიონთან შედარებით. ბენზილის პოზიციის რეაქტიულობა მსგავსია ალილის პოზიციის. ბენზილის ჯგუფები ხშირად გამოიყენება ორგანულ ქიმიაში, როგორც დამცავი ჯგუფები, განსაკუთრებით კარბოქსილის მჟავას ან ალკოჰოლის ფუნქციური ჯგუფების დასაცავად.
რა განსხვავებაა ფენილსა და ბენზილს შორის?
• ფენილის მოლეკულური ფორმულა არის C6H5, ხოლო ბენზილში არის C6 H5CH2.
• ბენზილს აქვს დამატებითი CH2 ჯგუფი ფენილთან შედარებით.
• ფენილში ბენზოლის რგოლი პირდაპირ არის მიბმული შემცვლელ მოლეკულასთან ან ატომთან, მაგრამ ბენზილში CH2 ჯგუფი აკავშირებს სხვა მოლეკულასთან ან ატომთან..