ძირითადი სხვაობა – ალკილ ჰალიდი და არილ ჰალიდი
როგორც ალკილის ჰალოგენები, ასევე არილჰალოგენები ორგანული ნაერთებია. მათ ასევე უწოდებენ ორგანულ ჰალოიდებს. ჰალოგენების ტიპები, რომლებიც შეიძლება დაერთოს ამ ტიპის მოლეკულის წარმოებისთვის, არის ფტორი, ქლორი, ბრომი და იოდი. ეს ჰალოგენის ატომები ერთვის ნახშირბადის ატომს ორგანულ ჰალოგენებში. მთავარი განსხვავება ალკილის ჰალოიდსა და არილჰალოიდს შორის არის ის, რომ ჰალოგენის ატომი ალკილ ჰალოიდებში მიმაგრებულია sp3 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომთან, ხოლო ჰალოგენის ატომი არილ ჰალოგენებში მიმაგრებულია sp. 2 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომი.
რა არის ალკილ ჰალიდი?
ალკილჰალოდი, როგორც გამოხატულია მისი სახელით, არის ნაერთი, რომელსაც აქვს ჰალოგენის ატომი მიმაგრებული ნახშირბადის ატომების ჯაჭვზე. აქ ნახშირბადის ჯაჭვის წყალბადის ერთი ატომი შეიცვალა ჰალოგენის ატომით. ჰალოგენის ტიპისა და ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის მიხედვით, ორგანული ჰალოგენების თვისებები განსხვავდება ერთმანეთისგან. ალკილის ჰალოგენები შეიძლება კლასიფიცირდეს იმის მიხედვით, თუ რამდენი ნახშირბადის ატომ არის მიბმული ნახშირბადის ატომზე, რომელიც მიმაგრებულია ჰალოგენის ატომზე. შესაბამისად, შეიძლება შეინიშნოს პირველადი ალკილის ჰალოიდები, მეორადი ალკილის ჰალოგენები და მესამეული ალკილ ჰალოგენები.
სურათი 01: პირველადი ალკილის ჰალიდი
თუმცა, ალკილის ჰალოიდები ზოგჯერ შეიძლება აირიონ არილჰალოგენებთან. მაგალითად, თუ ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომთან, რომელიც მიმაგრებულია ბენზოლის რგოლზე (Cl-CH2-C6H 5), შეიძლება იფიქროს, რომ ეს არის არილჰალოგენი.მაგრამ ეს არის ალკილის ჰალოგენი, რადგან ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია ნახშირბადთან, რომელიც sp3 ჰიბრიდირებულია.
ჰალოგენები უფრო ელექტროუარყოფითია ვიდრე ნახშირბადი. ამრიგად, ნახშირბად-ჰალოგენურ კავშირში შეინიშნება დიპოლური მომენტი, ანუ მოლეკულა ხდება პოლარული მოლეკულა, როდესაც ბმა ხდება პოლარული. ნახშირბადის ატომი იღებს მცირე დადებით მუხტს, ხოლო ჰალოგენი იღებს მცირე უარყოფით მუხტს. ეს იწვევს ალკილის ჰალოიდებს შორის დიპოლ-დიპოლურ ურთიერთქმედებას. მაგრამ ამ ურთიერთქმედების სიძლიერე განსხვავებულია პირველად, მეორად და მესამეულ ჰალოგენებში. ეს იმიტომ ხდება, რომ ნახშირბადის ატომზე მიმაგრებულ გვერდით ჯაჭვებს შეუძლიათ ნახშირბადის ატომზე მცირე დადებითი მუხტის შემცირება.
რა არის Aryl Halide?
არილჰალოგენი არის მოლეკულა, რომელსაც ჰალოგენის ატომი უკავშირდება sp2 ჰიბრიდებულ ნახშირბადს პირდაპირ არომატულ რგოლში. ეს არის უჯერი სტრუქტურა არომატულ რგოლში ორმაგი ბმების არსებობის გამო. არილის ჰალოიდები ასევე აჩვენებენ დიპოლ-დიპოლურ ურთიერთქმედებებს.ნახშირბად-ჰალოგენური ბმა უფრო ძლიერია, ვიდრე ალკილის ჰალოგენები რგოლის ელექტრონების არსებობის გამო. ეს იმიტომ ხდება, რომ არომატული რგოლი ელექტრონებს აძლევს ნახშირბადის ატომს, ამცირებს დადებით მუხტს. არილის ჰალოიდებს შეუძლიათ გაიარონ ელექტროფილური ჩანაცვლება და მიიღონ ალკილის ჯგუფები, რომლებიც მიმაგრებულია არომატული რგოლის ორთო, პარა ან მეტა პოზიციებზე. ერთი ან ორი ჰალოგენი ასევე შეიძლება დაერთოს არომატულ რგოლს. ეს ასევე არის ორთო, პარა ან მეტა პოზიციებზე.
სურათი 02: სხვაობა ალკილ ჰალიდსა და არილ ჰალიდს შორის
ქიმიური ტესტი ალკილჰალიდისა და არილჰალიდის გასარჩევი
ალკილჰალოგენისა და არილჰალოგენის გასარჩევად, შეგიძლიათ გამოიყენოთ ქიმიური ტესტი. პირველ რიგში, უნდა დაემატოს NaOH, რასაც მოჰყვება გათბობა. შემდეგ ნარევი გაცივდება და ემატება HNO3 id , რასაც მოჰყვება AgNO3.ალკილის ჰალოიდმა შეიძლება მისცეს თეთრი ნალექი, ხოლო არილჰალოიდმა არა. ეს იმიტომ ხდება, რომ არილჰალოგენები არ განიცდიან ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებას, ალკილის ჰალოგენებისგან განსხვავებით. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების არ გატარების მიზეზი არის ის, რომ არომატული რგოლის ელექტრონული ღრუბელი იწვევს ნუკლეოფილის მოგერიებას.
რა განსხვავებაა ალკილ ჰალიდსა და არილ ჰალიდს შორის?
ალკილ ჰალიდი vs არილ ჰალიდი |
|
| ალკილჰალოგენი არის ნაერთი, რომელსაც აქვს ჰალოგენის ატომი მიმაგრებული ნახშირბადის ატომების ჯაჭვზე. | აარილჰალოგენი არის მოლეკულა, რომელსაც აქვს ჰალოგენის ატომი მიმაგრებული sp2 ჰიბრიდირებული ნახშირბადი პირდაპირ არომატულ რგოლში. |
| ჰალოგენის ატომის მიმაგრება | |
| ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია sp3 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე ალკილის ჰალოგენებში. | ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია sp2 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომთან არილჰალოგენებში. |
| სტრუქტურა | |
| ალკილჰალოიდებს უმეტესად აქვთ წრფივი ან განშტოებული სტრუქტურა. | არილის ჰალოიდები ყოველთვის რგოლოვანი სტრუქტურებია. |
| ელექტრონული სიმკვრივე | |
| ალკილჰალოგენების ნახშირბად-ჰალოიდურ კავშირს აქვს ელექტრონების დაბალი სიმკვრივე არილჰალოგენებთან შედარებით. | არილჰალოგენების ნახშირბად-ჰალოიდურ კავშირს აქვს ელექტრონების მაღალი სიმკვრივე. |
| რეაქციები | |
| ალკილჰალოგენები განიცდიან ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებას. | არილის ჰალოიდები არ განიცდიან ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებას. |
რეზიუმე – ალკილ ჰალიდი vs Aryl Halide
ალკილის ჰალოგენები და არილჰალოგენები ორგანული ჰალოგენებია. მთავარი განსხვავება ალკილსა და არილჰალოგენს შორის არის ის, რომ ჰალოგენის ატომი ალკილის ჰალოგენებში მიმაგრებულია sp3 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომთან, ხოლო არილის ჰალოგენებში ის მიმაგრებულია sp. 2 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომი.
