ნუკლეოფილსა და ელექტროფილს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ნუკლეოფილი არის ნივთიერება, რომელიც ეძებს დადებით ცენტრს, ხოლო ელექტროფილები ეძებენ უარყოფით ცენტრებს, რომლებსაც აქვთ დამატებითი ელექტრონები.
მუხტის განცალკევების გამო წარმოქმნილ სახეობებს შეგვიძლია დავასახელოთ "ელექტროფილები" და "ნუკლეოფილები". რა არის ზუსტად ნუკლეოფილი ან ელექტროფილი ამ სტატიაში განვიხილავთ. ელექტროფილები და ნუკლეოფილები მნიშვნელოვანია ქიმიური რეაქციების დასაწყებად. გარდა ამისა, მათ მნიშვნელოვანია აღწერონ, თუ როგორ მიმდინარეობს რეაქციები. ორგანულ ქიმიაში ჩვენ შეგვიძლია დავყოთ რეაქციის მექანიზმების კატეგორიზაცია საწყისი სახეობების მიხედვით (ელექტროფილი ან ნუკლეოფილი), რომელიც იწყებს სხვა სახეობებზე თავდასხმას.ნუკლეოფილური ჩანაცვლება, ნუკლეოფილური დამატება, ელექტროფილური ჩანაცვლება და ელექტროფილური დამატება არის ორგანული რეაქციების აღწერის მექანიზმების ოთხი ძირითადი ტიპი.
რა არის ნუკლეოფილი?
ნუკლეოფილი არის ნებისმიერი უარყოფითი იონი ან ნებისმიერი ნეიტრალური მოლეკულა, რომელსაც აქვს მინიმუმ ერთი გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი. ნუკლეოფილი არის ნივთიერება, რომელიც ძალიან ელექტროპოზიტიურია, ამიტომ მოსწონს პოზიტიურ ცენტრებთან ურთიერთქმედება. მას შეუძლია გამოიწვიოს რეაქციები მარტოხელა ელექტრონული წყვილის გამოყენებით. მაგალითად, როდესაც ნუკლეოფილი რეაგირებს ალკილის ჰალოგენთან, ბირთვული წყვილის მარტოხელა წყვილი თავს ესხმის ნახშირბადის ატომს, რომელიც ჰალოგენს ატარებს. ამ ნახშირბადის ატომს აქვს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი ამ ნახშირბადისა და ჰალოგენის ატომის ელექტრონეგატიურობის მნიშვნელობებს შორის სხვაობის გამო. მას შემდეგ, რაც ნუკლეოფილი მიმაგრებულია ნახშირბადთან, ჰალოგენი ტოვებს. ამ ტიპის რეაქციებს ჩვენ ვუწოდებთ ნუკლეოფილურ ჩანაცვლების რეაქციებს.
სურათი 01: ნუკლეოფილური დანამატის რეაქცია
არის სხვა ტიპის რეაქცია, რომლის დაწყებაც შეუძლიათ ნუკლეოფილებს; ჩვენ მას ვუწოდებთ ნუკლეოფილურ ელიმინაციის რეაქციას. ნუკლეოფილურობა მოგვითხრობს რეაქციის მექანიზმებზე; ამრიგად, ეს არის რეაქციის სიჩქარის მაჩვენებელი. მაგალითად, თუ ნუკლეოფილურობა მაღალია, მაშინ გარკვეული რეაქცია ხდება სწრაფი, ხოლო თუ ნუკლეოფილურობა დაბალია, რეაქციის სიჩქარე ნელია. ვინაიდან ნუკლეოფილები ჩუქნიან ელექტრონებს, ლუისის განმარტებით, ისინი ფუძეები არიან.
რა არის ელექტროფილი?
ელექტროფილები არის რეაგენტები, რომლებიც თავიანთ რეაქციებში ეძებენ დამატებით ელექტრონებს, რომლებიც მისცემს მათ ელექტრონების სტაბილურ ვალენტურ გარსს. კარბოკაციონები ელექტროფილებია. მათ აქვთ ელექტრონის დეფიციტი და აქვთ მხოლოდ ექვსი ელექტრონი თავიანთ ვალენტურ გარსში. ამის გამო კარბოკაციებს შეუძლიათ იმოქმედონ როგორც ლუისის მჟავები. ისინი იღებენ ელექტრონულ წყვილს ნუკლეოფილიდან და ავსებენ ვალენტურ გარსს.
სურათი 02: ელექტროფილური დანამატის რეაქცია
ელექტროფილებს შეიძლება ჰქონდეთ ფორმალურ-დადებითი მუხტი, ნაწილობრივ-დადებითი მუხტი ან ბალანსის გარსი არასრული ოქტეტით. ელექტროფილური ჩანაცვლების და ელექტროფილური დამატების რეაქციები არის ორი ძირითადი რეაქცია, რომლის დაწყებაც ელექტროფილებს შეუძლიათ. ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციაში, ელექტროფილი ცვლის ატომს ან ჯგუფს ნაერთში. ჩვენ შეგვიძლია დავინახოთ ეს შემთხვევა ძირითადად არომატულ ნაერთებში. მაგალითად, ეს არის ნიტრო ჯგუფის მექანიზმები, რომლებიც მიმაგრებულია ბენზოლის რგოლზე წყალბადის გადაადგილებით. ელექტროფილური დამატების რეაქციისას, პი ბმა მოლეკულაში იშლება და მოლეკულასა და ელექტროფილს შორის წარმოიქმნება ახალი სიგმა ბმა.
რა განსხვავებაა ნუკლეოფილსა და ელექტროფილს შორის?
ნუკლეოფილი არის ნებისმიერი უარყოფითი იონი ან ნებისმიერი ნეიტრალური მოლეკულა, რომელსაც აქვს მინიმუმ ერთი გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი, ხოლო ელექტროფილები არიან რეაგენტები, რომლებიც თავიანთ რეაქციებში ეძებენ დამატებით ელექტრონებს, რომლებიც მისცემს მათ ელექტრონების სტაბილურ ვალენტურ გარსს. ამრიგად, ნუკლეოფილსა და ელექტროფილს შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ ნუკლეოფილი არის ნივთიერება, რომელიც ეძებს დადებით ცენტრს, ხოლო ელექტროფილები ეძებენ უარყოფით ცენტრებს, რომლებსაც აქვთ დამატებითი ელექტრონები. უფრო მეტიც, ჩვენ შეგვიძლია მივიჩნიოთ ნუკლეოფილები, როგორც ლუისის ბაზები, ხოლო ელექტროფილები, როგორც ლუის მჟავები. აქედან გამომდინარე, ეს არის კიდევ ერთი განსხვავება ნუკლეოფილსა და ელექტროფილს შორის.
ქვემოთ მოცემული ინფოგრაფიკა ასახავს განსხვავებას ნუკლეოფილსა და ელექტროფილს შორის, როგორც გვერდიგვერდ შედარება.
რეზიუმე – ნუკლეოფილი vs ელექტროფილი
ნუკლეოფილები და ელექტროფილები ქიმიური სახეობების ორი განსხვავებული ფორმაა, რომლებსაც აქვთ სხვადასხვა ქიმიური რეაქციების დაწყების უნარი. ნუკლეოფილსა და ელექტროფილს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ნუკლეოფილი არის ნივთიერება, რომელიც ეძებს დადებით ცენტრს, ხოლო ელექტროფილები ეძებენ უარყოფით ცენტრებს, რომლებსაც აქვთ დამატებითი ელექტრონები.
