ძირითადი განსხვავება - ელექტროფილური და ნუკლეოფილური ჩანაცვლება
ელექტროფილური და ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები ქიმიაში შემცვლელი რეაქციების ორი ტიპია. როგორც ელექტროფილური ჩანაცვლების, ასევე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები მოიცავს არსებული ბმის გაწყვეტას და წინა ბმის შემცვლელს ახალი ბმის წარმოქმნას; თუმცა, ეს კეთდება ორი განსხვავებული მექანიზმით. ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების დროს, ელექტროფილი (პოლარული მოლეკულის დადებითი იონი ან ნაწილობრივ დადებითი ბოლო) თავს ესხმის მოლეკულის ელექტროფილურ ცენტრს, ხოლო ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციაში, ნუკლეოფილი (ელექტრონით მდიდარი მოლეკულური სახეობა) უტევს მოლეკულის ნუკლეოფილურ ცენტრს. წაშალეთ წასული ჯგუფი.ეს არის მთავარი განსხვავება ელექტროფილურ და ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებას შორის.
რა არის ელექტრო ჩანაცვლება?
ეს არის ქიმიური რეაქციის ზოგადი ტიპი, რომელშიც ნაერთში ფუნქციური ჯგუფი გადაადგილებულია ელექტროფილით. ზოგადად, წყალბადის ატომები მოქმედებენ როგორც ელექტროფილები ბევრ ქიმიურ რეაქციაში. ეს რეაქციები შემდგომში შეიძლება დაიყოს ორ ჯგუფად; ელექტროფილური არომატული ჩანაცვლების რეაქციები და ელექტროფილური ალიფატური ჩანაცვლების რეაქციები. ელექტროფილური არომატული შემცვლელი რეაქციები ხდება არომატულ ნაერთებში და გამოიყენება ბენზოლის რგოლებში ფუნქციური ჯგუფების შესატანად. ეს არის ძალიან მნიშვნელოვანი მეთოდი ახალი ქიმიური ნაერთების სინთეზისთვის.
ელექტროფილური არომატული ჩანაცვლება
რა არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება?
ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები არის რეაქციის პირველადი კლასი, რომელშიც ელექტრონებით მდიდარი ნუკლეოფილი შერჩევით უტევს დადებითად ან ნაწილობრივ დადებითად დამუხტულ ატომს ან ატომების ჯგუფს, რათა შექმნას ბმა მიმაგრებული ჯგუფის ან ატომის გადაადგილებით. ადრე მიმაგრებულ ჯგუფს, რომელიც ტოვებს მოლეკულას, ეწოდება "გამშვები ჯგუფი", ხოლო დადებით ან ნაწილობრივ დადებით ატომს - ელექტროფილი. მთელ მოლეკულურ ერთეულს, მათ შორის ელექტროფილსა და გამოტოვებულ ჯგუფს, ეწოდება „სუბსტრატი“.
ზოგადი ქიმიური ფორმულა:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-გასული ჯგუფი
ნუკლეოფილური აცილის ჩანაცვლება
რა განსხვავებაა ელექტროფილურ და ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებას შორის?
ელექტროფილური და ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმი
ელექტროფილური ჩანაცვლება: ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების უმეტესობა ხდება ბენზოლის რგოლში ელექტროფილის (დადებითი იონის) თანდასწრებით. მექანიზმი შეიძლება შეიცავდეს რამდენიმე ნაბიჯს. მაგალითი მოცემულია ქვემოთ.
ელექტროფილები:
ჰიდრონიუმის იონი H 3O + (ბრონსტედის მჟავებიდან)
ბორის ტრიფტორი BF 3
ალუმინის ქლორიდი AlCl 3
ჰალოგენის მოლეკულები F 2, Cl 2, Br 2, I 2
ნუკლეოფილური ჩანაცვლება: ის მოიცავს რეაქციას ელექტრონული წყვილის დონორსა (ნუკლეოფილი) და ელექტრონული წყვილის მიმღებს (ელექტროფილს) შორის. ელექტროფილს უნდა ჰქონდეს გასასვლელი ჯგუფი, რათა მოხდეს რეაქცია.
რეაქციის მექანიზმი ხდება ორი გზით: SN2 რეაქცია და SN1 რეაქცია. SN2 რეაქციებში, მიტოვებული ჯგუფის მოცილება და ნუკლეოფილის მიერ ზურგის შეტევა ერთდროულად ხდება. SN1 რეაქციებში ჯერ იქმნება პლანური კარბენიუმის იონი, შემდეგ კი ის შემდგომში რეაგირებს ნუკლეოფილთან. ნუკლეოფილს აქვს ორივე მხრიდან თავდასხმის თავისუფლება და ეს რეაქცია ასოცირდება რასემიზაციასთან.
ელექტროფილური ჩანაცვლებისა და ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მაგალითები
ელექტროფიული ჩანაცვლება:
ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის რგოლში არის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების მაგალითები.
ბენზოლის ნიტრაცია
ნუკლეოფილური ჩანაცვლება:
ალკილბრომიდის ჰიდროლიზი არის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მაგალითი.
R-Br, საბაზისო პირობებში, სადაც თავდასხმის ნუკლეოფილი არის OH− და დამტოვებელი ჯგუფი არის Br−..
R-Br + OH− → R-OH + Br−
განმარტებები:
რეკემიზაცია: რასემიზაცია არის ოპტიკურად აქტიური ნივთიერების ოპტიკურად არააქტიური ნარევის თანაბარი რაოდენობით დექსტროროტორული და ლევოროტორული ფორმები.
