ძირითადი განსხვავება – Syn vs Anti Addition
ორგანულ ქიმიაში დამატების რეაქციები ხასიათდება ორი ჯგუფით, რომლებიც აკავშირებენ ორმაგ კავშირს. ალკენების დამახასიათებელი დამატების რეაქციის დროს ორმაგი ბმის p ბმა იშლება და წარმოიქმნება ახალი σ ბმები. ეს იმიტომ ხდება, რომ C=C ბმის p ბმა გაცილებით სუსტი და არასტაბილურია, ვიდრე C-C σ ბმა. უფრო მეტიც, ალკენების p ბმა მათ ელექტრონით მდიდარს ხდის, რადგან p ბმის ელექტრონის სიმკვრივე კონცენტრირებულია მოლეკულის სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ. ამიტომ, p ბმა უფრო დაუცველია σ ელექტროფილების მიმართ, ვიდრე ბმა. სტერეოქიმია მნიშვნელოვანია დამატების რეაქციების მექანიზმის დადგენაში.დამატების რეაქციების სტერეოქიმია დამოკიდებულია ორ ასპექტზე. პირველი არის ელექტროფილისა და ნუკლეოფილის შეერთების მხარე ორმაგ ბმა ნახშირბადთან (იქნება ეს ორმაგი ბმის იმავე მხრიდან თუ მოპირდაპირე მხრიდან). მეორე ასპექტი არის ელექტროფილისა და ნუკლეოფილის გეომეტრიული ორიენტაცია ერთმანეთთან და დანარჩენ ორგანულ მოლეკულაზე. ამ ასპექტებიდან გამომდინარე, არსებობს დამატების ორი შესაძლო სტერეოქიმია, სინ და ანტი. მთავარი განსხვავება სინ დამატებასა და ანტი დამატებას შორის არის ის, რომ სინ დამატებით, ელექტროფილიც და ნუკლეოფილიც ემატება ორმაგი შეკრული ნახშირბადის ატომების სიბრტყის ერთი და იმავე მხრიდან, ხოლო ანტი-დამატებისას, ნუკლეოფილი და ელექტროფილი ემატება ამ სიბრტყის საპირისპირო მხარეებიდან.. სინ და ანტი დამატებებთან დაკავშირებული დამატებითი დეტალები განხილულია ქვემოთ.
რა არის Syn დამატება?
Syn დამატება არის დამატების შესაძლო სტერეოქიმია, სადაც ელექტროფილი და ნუკლეოფილი უკავშირდება ალკენის ორმაგად შეკრული ნახშირბადის ატომების სიბრტყის იმავე მხარეს. სინდის დამატება ხშირად ხდება მაშინ, როდესაც ალკენებს აქვთ არილის შემცვლელი.
სურათი 01: სინქრონიზაცია და ანტი დამატება
უფრო მეტიც, ის გვხვდება ჰიდრობორაციაში. ჰიდროჰალოგენაციისა და დატენიანების დროს შეიძლება მოხდეს სინ და ანტი დამატება. ჰიდრობორაციის დროს პირველი ნაბიჯი არის შუალედური ალკილბორანის ფორმირება ალკენის p ბმაში H და BH2-ის დამატებით. შემდეგ მეორე საფეხურზე H-BH2 და p ბმა იშლება ახალი σ ობლიგაციების წარმოქმნით. ამ რეაქციის გარდამავალი მდგომარეობა ოთხცენტრულია, რადგან ოთხი ატომი მონაწილეობს შუალედურის შესაქმნელად.
რა არის ანტი დამატება?
ანტი დამატება არის დამატების შესაძლო სტერეოქიმია, სადაც ელექტროფილი და ნუკლეოფილი აკავშირებს ალკენის ორმაგად შეკრული ნახშირბადის ატომების სიბრტყის მოპირდაპირე მხარეს. ანტი დამატება ხდება ჰალოგენაციისა და ჰალოჰიდრინის წარმოქმნისას.ჰალოგენაცია არის X2-ის დამატება (სადაც X=Br ან Cl). ალკენების ჰალოგენაციას ორი საფეხური აქვს.
პირველ საფეხურზე ხდება ელექტროფილის (X+) დამატება p ბმასთან. ამ ნაბიჯის დროს წარმოიქმნება სამწევრიანი რგოლი დადებითად დამუხტული ჰალოგენის ატომით, რომელსაც ეწოდება ხიდი ჰალონიუმის იონი. პირველი ნაბიჯი არის განაკვეთის განმსაზღვრელი ნაბიჯი. შემდეგ მეორე საფეხურზე ხდება X–-ის ნუკლეოფილური შეტევა. ამ ნაბიჯის დროს, X– უტევს ჰალონიუმის იონის რგოლს, ხსნის მას და შემდეგ ქმნის C-X ახალ σ ბმას.
რა განსხვავებაა სინსა და ანტი დამატებას შორის?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn მიმატება არის დამატების შესაძლო სტერეოქიმია, სადაც ელექტროფილიც და ნუკლეოფილიც აკავშირებს ალკენის ორმაგად შეკრული ნახშირბადის ატომების სიბრტყის იმავე მხარეს.. | ანტიდამატება არის დამატების შესაძლო სტერეოქიმია, სადაც ელექტროფილი და ნუკლეოფილი აკავშირებს ალკენის ორმაგი ბმული ნახშირბადის ატომების სიბრტყის მოპირდაპირე მხარეს |
| დამატებითი რეაქციები | |
| ჰიდრობორაცია, ჰიდროჰალოგენაცია და ჰიდრატაცია | ჰალოგენაცია, ჰალოჰიდრინის წარმოქმნა, ჰიდროჰალოგენაცია და ჰიდრატაცია |
შეჯამება – Syn vs Anti Addition
ალკენებს ახასიათებთ დამატების რეაქციები, რომლებიც სტერეოქიმიის მიხედვით იყოფა ორ ტიპად; syn დამატება და ანტი დამატება. მიმატებისას C=C-ის p ბმა იშლება ახალი σ ბმის წარმოქმნით. გარდა ამისა, როგორც ნუკლეოფილი, ასევე ელექტროფილი აკავშირებს p სიბრტყის ერთსა და იმავე მხარეს ალკენის C=C ბმის, ხოლო ანტი-ამატის დროს ნუკლეოფილი და ელექტროფილი ემატება p ბმის სიბრტყის მოპირდაპირე მხარეს.ეს არის განსხვავება სინ და ანტი დამატებებს შორის.
ჩამოტვირთეთ Syn vs Anti Addition-ის PDF ვერსია
შეგიძლიათ ჩამოტვირთოთ ამ სტატიის PDF ვერსია და გამოიყენოთ იგი ოფლაინ მიზნებისთვის ციტირების შენიშვნის მიხედვით. გთხოვთ გადმოწეროთ PDF ვერსია აქ სხვაობა სინსა და ანტი დამატებას შორის
