ძირითადი განსხვავება ვიტიგის რეაქციასა და ვიტიგის გადაწყობას შორის არის ის, რომ ვიტიგის რეაქცია ქმნის ალკენს, როგორც საბოლოო პროდუქტს, ხოლო ვიტიგის გადაწყობა ქმნის ალკოჰოლს ან შესაბამის კეტონს, როგორც საბოლოო პროდუქტს.
ვიტიგის რეაქცია და ვიტიგის გადაწყობა ძალზე მნიშვნელოვანია ორგანულ ქიმიაში სინთეზური პროცესებისთვის. გადაწყობა ხდება რეაქციის შემდეგ ყველაზე სტაბილური საბოლოო პროდუქტის შესაქმნელად.
რა არის ვიტიგის რეაქცია?
ორგანულ ქიმიაში ვიტიგის რეაქცია არის შეერთების რეაქციის ტიპი, რომელშიც ალდეჰიდები ან კეტონები რეაგირებენ ფოსფონიუმის ილიდებთან, ქმნიან ალკენს.ჩვენ შეგვიძლია დავასახელოთ ეს რეაქცია, როგორც ვიტიგის ოლეფინირების რეაქცია, რადგან ის ქმნის ოლეფინს, როგორც საბოლოო პროდუქტს. უფრო მეტიც, ამ რეაქციას მეცნიერის გეორგ ვიტიგის სახელი ეწოდა. ამ რეაქციის მთავარი რეაგენტი არის ფოსფონიუმის ილიდი - შეგვიძლია დავასახელოთ ვიტიგის რეაგენტი, რადგან ეს რეაგენტი სპეციფიკურია ვიტიგის რეაქციისთვის. გარდა ალკენისა, ეს რეაქცია იძლევა სხვა პროდუქტს, ტრიფენილფოსფინის ოქსიდს.
სურათი 01: ვიტიგის რეაქცია ზოგად განტოლებაში
ვიტიგის რეაქცია სასარგებლოა ალკენების წარმოებაში ორგანული სინთეზის პროცესებში. ჩვენ შეგვიძლია დავასახელოთ ეს რეაქცია, როგორც დაწყვილების რეაქცია, რადგან ის მოიცავს ალდეჰიდების და კეტონების შეერთებას ტრიფენილფოსფონიუმის ილიდებთან. წარმოებული ალკენის ბუნება დამოკიდებულია ილიდის სტაბილურობაზე.ანუ არასტაბილიზებული ილიდები იძლევა Z-ალკენებს, ხოლო სტაბილიზებული ილიდები იძლევა E-ალკენს. თუმცა, ამ რეაქციაში E-ალკენის წარმოქმნა ძალზე შერჩევითია.
რა არის Wittig Rearrangement?
ვიტიგის გადაწყობა არის ერთი ფორმის სხვა ფორმაში ტრანსფორმაციის ტიპი, რომელიც დამოკიდებულია სტაბილურობაზე. არსებობს Wittig-ის გადაწყობის ორი ძირითადი ტიპი: 1, 2-Wittig გადაწყობა და 2, 3-Wittig გადაწყობა.
1, 2-ვიტიგის გადაწყობა არის რეაქცია ორგანულ ქიმიაში, როდესაც ეთერი განიცდის გადაწყობას ალკილითიუმის ნაერთთან. ამ რეაქციის ზოგადი ქიმიური ფორმულა შემდეგია:
სურათი 02: ზოგადი ქიმიური ფორმულა 1, 2-ვიტიგური გადაწყობისთვის
ეს რეაქცია მოიცავს ალკოქსი ლითიუმის მარილის წარმოქმნას, როგორც შუალედური და რეაქციის საბოლოო პროდუქტი არის ალკოჰოლი.თუმცა, თუ ეთერი შეიცავს კარგ საფუვრიან ჯგუფებს, როგორიცაა ციანიდის ჯგუფი, (როგორც ნაჩვენებია ზემოთ მოცემულ სურათზე), რომელსაც შეუძლია ელექტრონების გაყვანა. ეს ჯგუფი გამოირიცხება გადაწყობის დროს, წარმოიქმნება შესაბამისი კეტონი.
2, 3-ვიტიგური გადაწყობის დროს ხდება ტრანსფორმაცია, ალილის ეთერი გარდაიქმნება ჰომოალილურ სპირტად. ეს ტრანსფორმაცია ხდება შეთანხმებული და პერიციკლური პროცესის მეშვეობით. ამრიგად, ეს რეაქცია ავლენს სტერეოკონტროლის მაღალ ხარისხს, ამდენად, ჩვენ შეგვიძლია გამოვიყენოთ იგი ადრეულ სინთეზურ მარშრუტებში სტერეოქიმიაში. ზოგადად, ეს ვიტიგის გადაწყობის რეაქცია მოითხოვს ძლიერ ძირითად გარემოს. უფრო მეტიც, ეს არის კონკურენტული პროცესი 1, 2-ვიტიგური გადაწყობისთვის.
რა განსხვავებაა ვიტიგის რეაქციასა და ვიტიგის გადაწყობას შორის?
ვიტიგის რეაქცია და ვიტიგის გადაწყობა მნიშვნელოვანია ორგანულ ქიმიაში. ვიტიგის რეაქციასა და ვიტიგის გადაწყობას შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ ვიტიგის რეაქცია ქმნის ალკენს, როგორც საბოლოო პროდუქტს, ხოლო ვიტიგის გადაწყობა ქმნის ალკოჰოლს ან შესაბამის კეტონს, როგორც საბოლოო პროდუქტს.
ქვემოთ ინფოგრაფიკაში მოცემულია განსხვავებები ვიტიგის რეაქციასა და ვიტიგის გადაწყობას შორის.
რეზიუმე – ვიტიგის რეაქცია ვიტიგის გადაწყობა
ვიტიგის რეაქცია და ვიტიგის გადაწყობა მნიშვნელოვანია ორგანულ ქიმიაში. ვიტიგის რეაქციასა და ვიტიგის გადაწყობას შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ვიტიგის რეაქცია აყალიბებს ალკენს, როგორც საბოლოო პროდუქტს, ხოლო ვიტიგის გადაწყობა ქმნის ალკოჰოლს ან შესაბამის კეტონს, როგორც საბოლოო პროდუქტს.
