ძირითადი განსხვავება - სტერეოსპეციფიკური და სტერეოსელექტიური რეაქციები
სტერეოსპეციფიკურ და სტერეოსელექტიურ რეაქციებს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ სტერეოსპეციფიკურ რეაქციებში, სხვადასხვა სტერეოსპეციფიკური რეაქტორები იდეალურ პირობებში იძლევა პროდუქტის განსხვავებულ სტერეოიზომერს (პროდუქტი სპეციფიკურია რეაქტიულის სტერეოიზომერისთვის), ხოლო სტერეოსელექციურ რეაქციებში, ერთმა რეაქტორმა შეიძლება მისცეს სხვადასხვა ტიპის სტერეოიზომერები.
სტერეოქიმია არის ქიმიის ნაწილი, რომელიც ეხება მოლეკულების სამგანზომილებიან სტრუქტურებს. სტერეოქიმიური რეაქციები იყოფა ორ ჯგუფად, როგორც სტერეოსპეციფიკური და სტერეოსელექტიური, პროდუქტის სტერეოქიმიის საფუძველზე.ამ პროდუქტებს სტერეოიზომერებს უწოდებენ.
რა არის სტერეოსპეციფიკური რეაქციები?
სტერეოსპეციფიკური რეაქციის დროს, თითოეული სტერეოიზომერული რეაქტანტი წარმოქმნის განსხვავებულ სტერეოიზომერულ პროდუქტს ან სტერეოიზომერული პროდუქტების განსხვავებულ კომპლექტს. ყველა სტერეოსპეციფიკური რეაქცია არსებითად სტერეოსელექტიურია, მაგრამ სტერეოსელექციური რეაქცია ნამდვილად არ არის სტერეოსპეციფიკური. სტერეოსპეციფიკური რეაქციების მაგალითები მოიცავს ბრომის ტრანს-დამატებას (E)- და (Z) ალკენებში, ელექტროციკლურ რეაქციებს, როგორიცაა დისროტაციული რგოლის დახურვა, კელეტროპული სინქრონიზაციის ერთჯერადი კარბენების დამატება ალკენებში და ცის- და ტრანს- სიგმატროპული კლაიზენის გადაწყობა. (4S)-ვინილოქსიპენტ-2-ენების იზომერები.
სურათი 1: სტერეოსპეციფიკურობის ელექტროციკლური რგოლის გახსნა
ყველა ამ რეაქციაში სტერეოიზომერული სუბსტრატები გარდაიქმნება სტერეოიზომერულ პროდუქტებად. არ არის სავალდებულო რეაქცია იყოს 100% სტერეოსპეციფიკური. თუ რეაქცია წარმოქმნის ორი განსხვავებული სტერეოიზომერის ნარევს 80:20 თანაფარდობით, მაშინ რეაქციას ეწოდება 80% სტერეოსპეციფიკური.
რა არის სტერეოელექტიური რეაქციები?
სტერეოსელექტიურ რეაქციებში, ერთი რეაქტანტი იძლევა ორ ან მეტ სტეროიზომერულ პროდუქტს და ერთი პროდუქტი უფრო გამორჩეულია, ვიდრე სხვა პროდუქტი ან პროდუქტები. სტერეოსელექტიური რეაქციები შეიძლება შეფასდეს, როგორც ზომიერად სტერეოსელექტიური, უაღრესად სტერეოსელექტიური ან მთლიანად სტერეოელექტიური, კონკრეტული სტერეოიზომერის უპირატესობის ხარისხის მიხედვით.
სურათი 02: D-A სტერეოსელექტივობა
სტერეოსელექტიური რეაქციები ხდება ჭიანჭველა მჟავას ნორბორნენში დამატების დროს, 4-ტერტ-ბუტილციკლოჰექსანონის დიასტერეოსელექტიური რედუქცია ლითიუმის ალუმინის ჰიდრიდთან და ბენზალდეჰიდის ენანტიოსელექტიური ალკილაცია ორგანო-თუთია რეაგენტებით (1-N2) თანდასწრებით. N-დიბუტილნორეფედრინი, როგორც კატალიზატორი.
რა განსხვავებაა სტერეოსპეციფიკურ და სტერეოსელექტიურ რეაქციებს შორის?
სტერეოსპეციფიკური vs სტერეოსელექტიური რეაქციები |
|
| თითოეული სტერეოიზომერული რეაქტანტი აწარმოებს განსხვავებულ სტერეოიზომერულ პროდუქტს ან სტერეოიზომერული პროდუქტების განსხვავებულ კომპლექტს. | ერთი რეაგენტი იძლევა ორ ან მეტ სტეროიზომერულ პროდუქტს, და ერთი პროდუქტი უფრო გამორჩეულია, ვიდრე სხვა პროდუქტი ან პროდუქტები. |
| ურთიერთობა | |
| ყველა სტერეოსპეციფიკური რეაქცია არსებითად სტერეოსელექტიურია. | ყველა სტერეოსელექტიური რეაქცია არსებითად არ არის სტერეოსპეციფიკური. |
| მაგალითები | |
| ბრომის ტრანს-დამატება (E)- და (Z) ალკენებში, ელექტროციკლური რეაქციები, როგორიცაა დისროტაციული რგოლების დახურვა, ჩელეტროპული სინ-დამატება ერთჯერადი კარბენების ალკენებში და ცის- და ტრანს- სიგმატროპული კლაიზენის გადაწყობა. (4S)-ვინილოქსიპენტ-2-ენების იზომერები | 4-ტერტ-ბუტილციკლოჰექსანონის დიასტერეოსელექტიური რედუქცია ლითუმის ალუმინის ჰიდრიდით და ბენზალდეჰიდის ენანტიოსელექტიური ალკილაცია ორგანული თუთიის რეაგენტებით (1R, 2S)-N, N-დიბუტილნორეფედრინის თანდასწრებით, როგორც |
შეჯამება – სტერეოსპეციფიკური vs სტერეოსელექტიური რეაქციები
სტერეოსელექტიური და სტერეოსპეციფიკური რეაქციების ტერმინები მინიჭებულია სტერეოქიმიურ რეაქციებში სტერეოიზომერების 3D სტრუქტურის დაკვირვებით.სტერეოსპეციფიკურ რეაქციებში, ყოველი სტერეოიზომერული რეაქტანტი აწარმოებს განსხვავებულ სტერეოიზომერულ პროდუქტს, ხოლო სტერეოსელექციურ რეაქციებში, ერთ რეაგენტს შეუძლია წარმოქმნას ორი ან მეტი განსხვავებული სტერეოიზომერული პროდუქტი. ეს არის განსხვავება სტერეოსპეციფიკურ და სტერეოსელექტიურ რეაქციებს შორის.
