კარბონილსა და კეტონს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ყველა კარბონილის ჯგუფს აქვს ნახშირბადის ატომი ორმაგი შეკრული ჟანგბადის ატომით, ხოლო კეტონებს აქვთ კარბონილის ჯგუფი მიმაგრებული ორ ალკილის ჯგუფთან.
კარბონილის ჯგუფი არის ორგანული ქიმიის საერთო ფუნქციური ჯგუფი რეაქტიულობის ფართო სპექტრით. ჩვენთვის ნაცნობი კარბონილის ორი ტიპია კეტონი და ალდეჰიდები.
რა არის კარბონილი?
კარბონილის ჯგუფი არის ფუნქციური ჯგუფი ნახშირბადთან ორმაგად შეკრული ჟანგბადით. ალდეჰიდები და კეტონები ამ ჯგუფის ორგანული მოლეკულებია. კარბონილის ჯგუფი ალდეჰიდში ყოველთვის ნომენკლატურაში ნომერ პირველია, რადგან ის ნახშირბადის ჯაჭვის ბოლოს ხდება.თუმცა, კეტონის კარბონილის ჯგუფი ყოველთვის შუაში მდებარეობს.
ბუნება
კარბონილის ნაერთის ტიპის მიხედვით, ნომენკლატურა განსხვავდება. "ალ" არის სუფიქსი, რომელსაც ვიყენებთ ალდეჰიდების დასასახელებლად, ხოლო "ერთი" არის კეტონების სუფიქსი. გარდა ამისა, ნახშირბადის ატომი კარბონილის ნახშირბადის გვერდით არის α ნახშირბადი, რომელსაც აქვს მნიშვნელოვანი რეაქტიულობა მიმდებარე კარბონილის გამო.
გარდა ამისა, კარბონილის ჯგუფში ნახშირბადის ატომი sp2 ჰიბრიდირებულია. მაშასადამე, ალდეჰიდებსა და კეტონებს აქვთ ტრიგონალური პლანშეტური განლაგება კარბონილის ნახშირბადის ატომის გარშემო. ეს არის პოლარული ჯგუფი (ჟანგბადის ელექტროუარყოფითობა ნახშირბადზე დიდია; შესაბამისად, კარბონილის ჯგუფს აქვს დიდი დიპოლური მომენტი); ამრიგად, ალდეჰიდებსა და კეტონებს აქვთ უფრო მაღალი დუღილის წერტილი ნახშირწყალბადებთან შედარებით, რომლებსაც აქვთ იგივე წონა.
თუმცა, მათ არ შეუძლიათ შექმნან უფრო ძლიერი წყალბადის ბმები, როგორიცაა ალკოჰოლი, რაც იწვევს დუღილის უფრო დაბალ წერტილს, ვიდრე შესაბამისი სპირტები.გარდა ამისა, წყალბადის ბმის ფორმირების უნარის გამო, დაბალი მოლეკულური წონის ალდეჰიდები და კეტონები წყალში ხსნადია. თუმცა, როდესაც მოლეკულური წონა იზრდება, ისინი ხდებიან ჰიდროფობიური. გარდა ამისა, კარბონილის ნახშირბადის ატომს აქვს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი; აქედან გამომდინარე, მას შეუძლია იმოქმედოს როგორც ელექტროფილი. ამიტომ, ეს მოლეკულები ადვილად განიცდიან ნუკლეოფილურ ჩანაცვლების რეაქციებს.
სურათი 01: კარბონილის ჯგუფის სტრუქტურა
ნახშირბადთან მიმაგრებული წყალბადები; კარბონილის ჯგუფს აქვს მჟავე ბუნება, რაც განაპირობებს ალდეჰიდების და კეტონების სხვადასხვა რეაქციას. ნაერთები, რომლებიც შეიცავს კარბონილის ჯგუფებს, ფართოდ გვხვდება ბუნებაში. ცინამალდეჰიდი (დარიჩინის ქერქში), ვანილინი (ვანილის ლობიოში), კამფორი (კამფორის ხე) და კორტიზონი (თირკმელზედა ჯირკვლის ჰორმონი) არის კარბონილის ჯგუფის მქონე ბუნებრივი ნაერთები.
რა არის კეტონი?
კეტონებში, კარბონილის ჯგუფი მდებარეობს ნახშირბადის ორ ატომს შორის. კეტონის ზოგადი ფორმულა ასეთია;
სურათი 02: კეტონის სტრუქტურა
"ერთი" არის სუფიქსი, რომელიც გამოიყენება კეტონის ნომენკლატურაში. შესაბამისი ალკანის –e-ის ნაცვლად ვიყენებთ „ერთს“. უფრო მეტიც, ჩვენ შეგვიძლია ალიფატური ჯაჭვის დათვლა ისე, რომ კარბონილის ნახშირბადს მივცეთ ყველაზე დაბალი შესაძლო რიცხვი. მაგალითად, ჩვენ ვასახელებთ ნაერთს CH3COCH2CH2CH3როგორც 2-პენტანონი.
ასევე, შეგვიძლია კეტონების სინთეზირება მეორადი სპირტების დაჟანგვიდან, ალკენების ოზონოლიზით და ა.შ. კეტონებს აქვთ კეტო-ენოლ ტავტომერიზმის უნარი. და, ეს პროცესი ხდება მაშინ, როდესაც ძლიერი ბაზა იკავებს α-წყალბადს (წყალბადს მიმაგრებული ნახშირბადთან, რომელიც კარბონილის ჯგუფის გვერდით არის).α-წყალბადის გამოყოფის უნარი კეტონებს უფრო მჟავე ხდის, ვიდრე შესაბამისი ალკანები.
რა განსხვავებაა კარბონილსა და კეტონს შორის?
კარბონილის ჯგუფი არის ფუნქციური ჯგუფი ორგანულ ნაერთებში, რომელშიც ნახშირბადის ატომს აქვს ორმაგი ბმული ჟანგბადის ატომი, მაგრამ კეტონი არის ორგანული ნაერთი, რომელშიც კარბონილის ჯგუფი მიმაგრებულია ორ ალკილის ჯგუფთან. ამრიგად, კარბონილსა და კეტონს შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ ყველა კარბონილის ჯგუფს აქვს ნახშირბადის ატომი ორმაგი შეკრული ჟანგბადის ატომით, ხოლო კეტონებს აქვთ კარბონილის ჯგუფი, რომელიც მიმაგრებულია ორ ალკილის ჯგუფთან. კარბონილის ჯგუფი შეგვიძლია აღვნიშნოთ როგორც-(C=O)-, ხოლო კეტონი როგორც R’-C(=O)-R”.
უფრო მეტიც, კეტონში კარბონილის ჯგუფი ყოველთვის მდებარეობს ჯაჭვის შუაში, ხოლო კარბონილის ჯგუფი ალდეჰიდში შეიძლება განთავსდეს მოლეკულის ბოლოებში. ამრიგად, კარბონილსა და კეტონს შორის კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი განსხვავებაა ის, რომ კარბონილის ჯგუფი შეიძლება მოხდეს მოლეკულის შუაში ან მოლეკულის ბოლოს, ხოლო კეტონის კარბონილის ჯგუფი ყოველთვის გვხვდება მოლეკულის შუაში.
ქვემოთ მოცემული ინფოგრაფიკა კარბონილსა და კეტონს შორის სხვაობის შესახებ უფრო მეტ ინფორმაციას გვაწვდის ამ განსხვავებების შესახებ.
რეზიუმე – კარბონილი vs კეტონი
კეტონები არის კარბონილის ფუნქციური ჯგუფის მქონე ორგანული მოლეკულების მაგალითი. კარბონილსა და კეტონს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ყველა კარბონილის ჯგუფს აქვს ნახშირბადის ატომი ორმაგი შეკრული ჟანგბადის ატომით, ხოლო კეტონებს აქვთ კარბონილის ჯგუფი მიმაგრებული ორ ალკილის ჯგუფთან.
