ძირითადი განსხვავება ვიტიგის და ვიტიგ ჰორნერის რეაქციას შორის არის ის, რომ ვიტიგის რეაქცია იყენებს ფოსფონიუმის ილიდებს, ხოლო ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია იყენებს ფოსფონატით სტაბილიზებულ კარბანიონებს.
ვიტიგის რეაქცია და ვიტიგ ჰორნერის რეაქციები მნიშვნელოვანი სინთეზური რეაქციებია ორგანულ ქიმიაში, რომლებიც წარმოქმნიან ალკენებს ალდეჰიდებიდან ან კეტონებიდან. ეს რეაქციები ერთმანეთისგან განსხვავდება ალდეჰიდთან ან კეტონთან ერთად რეაქციაში შემავალი რეაქტანტების მიხედვით.
რა არის ვიტიგის რეაქცია?
ვიტიგის რეაქცია არის დაწყვილების რეაქციის სახეობა, რომლის დროსაც ალდეჰიდები ან კეტონები რეაგირებენ ფოსფონიუმის ილიდებთან და წარმოქმნიან ალკენს.გარდა ამისა, ამ რეაქციას ასევე უწოდებენ Wittig ოლეფინირების რეაქციას, რადგან ის ქმნის ოლეფინს, როგორც საბოლოო პროდუქტს. ასევე, ამ რეაქციას ეწოდა მეცნიერის გეორგ ვიტიგის სახელი. ფოსფონიუმის ილიდი დასახელებულია, როგორც ვიტიგის რეაგენტი, რადგან ეს რეაგენტი სპეციფიკურია ვიტიგის რეაქციისთვის. ალკენთან ერთად, ეს რეაქცია იძლევა სხვა პროდუქტს, ტრიფენილფოსფინის ოქსიდს. ზოგადი რეაქცია შემდეგია:
სურათი 01: ვიტიგის რეაქცია
ვიტიგის რეაქცია მნიშვნელოვანია ორგანულ სინთეზში ალკენების წარმოქმნაში. ეს არის დაწყვილების რეაქციის ტიპი, რადგან ის მონაწილეობს ალდეჰიდების და კეტონების ტრიფენილფოსფონიუმის ილიდებთან შეერთებაში. წარმოებული ალკენის ბუნება დამოკიდებულია ილიდის სტაბილურობაზე. ანუ არასტაბილიზებული ილიდები იძლევა Z-ალკენებს, ხოლო სტაბილიზებული ილიდები იძლევა E-ალკენს.თუმცა, ამ რეაქციაში E-ალკენის წარმოქმნა ძალზე შერჩევითია.
რა არის ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია?
ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია არის დაწყვილების რეაქციის ტიპი, რომლის დროსაც ალდეჰიდები ან კეტონები ერწყმის ფოსფონატით სტაბილიზირებულ კარბანიონებს E-ალკენების მისაღებად. ამ რეაქციას სამი მეცნიერის სახელი ეწოდა: ლეოპოლდ ჰორნერი, უილიამ ს. უადსვორტი და უილიამ დ. ემონსი. და ეს არის ვიტიგის რეაქციის ვარიაცია. მაგრამ, ვიტიგის რეაქციისგან განსხვავებით, ვიტიგ ჰორნერის ეს რეაქცია იყენებს ფოსფონატით სტაბილიზებულ კარბანიონებს ფოსფონიუმის ილიდების ნაცვლად. ეს კარბანიონები უფრო ნუკლეოფილური და ნაკლებად ძირითადია. უფრო მეტიც, ეს რეაქცია ხელს უწყობს E-ალკენის წარმოებას. ზოგადი რეაქცია შემდეგია:
სურათი 02: ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია
ჩვენ შეგვიძლია დავაკვირდეთ E-ალკენის მაღალ სელექციურობას ისეთ პირობებში, როგორიცაა ალდეჰიდის სტერილური მასის გაზრდა, რეაქციის მაღალი ტემპერატურა, გამხსნელების გამოყენება, როგორიცაა DME და ა.შ. ამგვარად, ამას უწოდებენ ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია.
რა განსხვავებაა ვიტიგსა და ვიტიგ ჰორნერის რეაქციას შორის?
ვიტიგის რეაქცია და ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია მნიშვნელოვანი სინთეზური რეაქციებია, რომლებიც წარმოქმნიან ალკენებს ალდეჰიდებიდან ან კეტონებიდან. ვიტიგსა და ვიტიგ ჰორნერის რეაქციას შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ ვიტიგის რეაქცია იყენებს ფოსფონიუმის ილიდებს, ხოლო ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია იყენებს ფოსფონატით სტაბილიზებულ კარბანიონებს. მაშასადამე, ვიტიგის რეაქციის რეაქტიული ნივთიერებებია ალდეჰიდი ან კეტონი და ფოსფონიუმის ილიდები, ხოლო ვიტიგ ჰორნერის რეაქციის რეაქტანტები არის ალდეჰიდები ან კეტონები ფოსფონატით სტაბილიზირებული კარბანიონებით.
ვიტიგის რეაქციას დაარქვეს მეცნიერი გეორგ ვიტიგი, ხოლო ვიტიგ ჰორნერის რეაქციას სამი მეცნიერის: ლეოპოლდ ჰორნერის, უილიამ ს. Wadsworth და William D. Emmons. უფრო მეტიც, ვიტიგის რეაქცია იძლევა ან E-ალკენს ან Z-ალკენს, რაც დამოკიდებულია ილიდის ბუნებაზე, ანუ არასტაბილიზებული ილიდები იძლევა Z-ალკენს, ხოლო სტაბილიზებული ილიდები იძლევა E-ალკენებს. თუმცა, ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია იძლევა მხოლოდ ე-ალკენს. ასე რომ, ეს არის კიდევ ერთი განსხვავება ვიტიგისა და ვიტიგ ჰორნერის რეაქციას შორის.
შეჯამება - ვიტიგი vs ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია
ვიტიგის რეაქცია და ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია მნიშვნელოვანი სინთეზური რეაქციებია ორგანულ ქიმიაში და წარმოქმნიან ალკენებს ალდეჰიდებიდან ან კეტონებიდან. ვიტიგსა და ვიტიგ ჰორნერის რეაქციას შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ვიტიგის რეაქცია იყენებს ფოსფონიუმის ილიდებს, ხოლო ვიტიგ ჰორნერის რეაქცია იყენებს ფოსფონატით სტაბილიზებულ კარბანიონებს.