ძირითადი განსხვავება - ჰიპერკონიუგაცია რეზონანსის წინააღმდეგ
ჰიპერკონიუგაციას და რეზონანსს შეუძლია პოლიატომური მოლეკულების ან იონების სტაბილიზაცია ორი განსხვავებული გზით. ამ ორი პროცესის მოთხოვნები განსხვავებულია. თუ მოლეკულას შეიძლება ჰქონდეს ერთზე მეტი რეზონანსული სტრუქტურა, ამ მოლეკულას აქვს რეზონანსული სტაბილიზაცია. მაგრამ, ჰიპერკონიუგაცია ხდება σ-ბმის თანდასწრებით მიმდებარე ცარიელი ან ნაწილობრივ შევსებული p-ორბიტალთან ან π-ორბიტალთან. ეს არის მთავარი განსხვავება ჰიპერკონიუგაცია და რეზონანსი
რა არის ჰიპერკონიუგაცია?
ელექტრონების ურთიერთქმედება σ-ბმაში (ზოგადად C-H ან C-C ბმები) მიმდებარე ცარიელ ან ნაწილობრივ შევსებულ p-ორბიტალთან ან π-ორბიტალთან იწვევს გაფართოებულ მოლეკულურ ორბიტალს სისტემის სტაბილურობის გაზრდით.ამ სტაბილიზაციის ურთიერთქმედებას ეწოდება "ჰიპერკონიუგაცია". ვალენტური ობლიგაციების თეორიის მიხედვით, ეს ურთიერთქმედება აღწერილია, როგორც „ორმაგი ბმა ბმის რეზონანსი“.
შრეინერის ჰიპერკონიუგაცია
რა არის რეზონანსი?
რეზონანსი არის დელოკალიზებული ელექტრონების აღწერის მეთოდი მოლეკულაში ან პოლიატომურ იონში, როდესაც მას შეიძლება ჰქონდეს ერთზე მეტი ლუისის სტრუქტურა, რათა გამოხატოს შემაკავშირებელი ნიმუში. რამდენიმე ხელშემწყობი სტრუქტურა შეიძლება გამოყენებულ იქნას ამ დელოკალიზებული ელექტრონების წარმოსაჩენად მოლეკულაში ან იონში და ამ სტრუქტურებს უწოდებენ რეზონანსულ სტრუქტურებს. ყველა ხელშემწყობი სტრუქტურა შეიძლება ილუსტრირებული იყოს ლუისის სტრუქტურის გამოყენებით კოვალენტური ბმების თვლადი რაოდენობით, ბმის ორ ატომს შორის ელექტრონული წყვილის განაწილებით.ვინაიდან ლუისის რამდენიმე სტრუქტურა შეიძლება გამოყენებულ იქნას მოლეკულური სტრუქტურის წარმოსაჩენად. ფაქტობრივი მოლეკულური სტრუქტურა არის ლუისის ყველა შესაძლო სტრუქტურის შუალედური ნაწილი. მას რეზონანსული ჰიბრიდი ეწოდება. ყველა ხელშემწყობ სტრუქტურას აქვს ბირთვები ერთსა და იმავე მდგომარეობაში, მაგრამ ელექტრონების განაწილება შეიძლება განსხვავებული იყოს.
ფენოლის რეზონანსი
რა განსხვავებაა ჰიპერკონიუგაციასა და რეზონანსს შორის?
ჰიპერკონიუგაციისა და რეზონანსის მახასიათებლები
ჰიპერკონიუგაცია
ჰიპერკონიუგაცია გავლენას ახდენს ბმის სიგრძეზე და იწვევს სიგმა ბმების (σ ობლიგაციების) შემცირებას
| მოლეკულა | C-C კავშირის სიგრძე | მიზეზი |
| 1, 3-ბუტადიენი | 1.46 A | ნორმალური კონიუგაცია ორ ალკენილ ნაწილს შორის. |
| მეთილაცეტილენი | 1.46 A | ჰიპერკონიუგაცია ალკილსა და ალკინილ ნაწილებს შორის |
| მეთანი | 1.54 A | ეს არის გაჯერებული ნახშირწყალბადი ჰიპერკონიუგაციის გარეშე |
ჰიპერკონიუგაციის მქონე მოლეკულებს აქვთ წარმოქმნის სითბოს უფრო მაღალი მნიშვნელობები მათი ბმის ენერგიის ჯამთან შედარებით. მაგრამ, ორმაგ ბმაზე ჰიდროგენიზაციის სითბო ნაკლებია ეთილენზე
კარბოკაციონების სტაბილურობა იცვლება დადებითად დამუხტულ ნახშირბადის ატომზე მიმაგრებული C-H ბმების რაოდენობის მიხედვით. ჰიპერკონიუგაციის სტაბილიზაცია უფრო დიდია, როდესაც ბევრი C-H ბმა არის მიმაგრებული
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
ფარდობითი ჰიპერკონიუგაციის სიძლიერე დამოკიდებულია წყალბადის იზოტოპის ტიპზე. წყალბადს უფრო დიდი ძალა აქვს დეიტერიუმთან (D) და ტრიტიუმთან (T) შედარებით. მათ შორის ჰიპერკონიუგაციის გამოვლენის ყველაზე ნაკლები უნარი ტრიტიუმს აქვს. ენერგია, რომელიც საჭიროა C-T ბმის გაწყვეტისთვის > C-D ბმა > C-H ბმა და ეს აადვილებს H-ს ჰიპერკონიუგაციას
რეზონანსი
