E და Z იზომერებს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ E იზომერებს აქვთ უფრო მაღალი პრიორიტეტის შემცვლელები მოპირდაპირე მხარეს, ხოლო Z იზომერებს აქვთ შემცვლელები უფრო მაღალი პრიორიტეტის მქონე იმავე მხარეს.
E-Z ნომენკლატურა არის სანოტაციო სისტემა სხვადასხვა იზომერების დასასახელებლად, რომლებსაც აქვთ იგივე ქიმიური ფორმულა, მაგრამ განსხვავებული სივრცითი წყობა. გარდა ამისა, E და Z იზომერები არის ალკენები. ეს იზომერები თავიანთ სახელს იღებენ ალკენის ორმაგ ბმაზე მიმაგრებული შემცვლელების პოზიციიდან გამომდინარე.
რა არის E იზომერები?
E იზომერები არის ალკენები, რომლებსაც აქვთ მაღალი პრიორიტეტის შემცვლელები ორმაგი ბმის მოპირდაპირე მხარეს.ასო "E" მომდინარეობს გერმანულად entgegen-დან, რაც ნიშნავს "საპირისპიროს". E-Z აღნიშვნის საფუძველი არის წესების ნაკრები, რომელიც ცნობილია როგორც პრიორიტეტული წესები. ეს არის Cahn-Ingold-Prelog (CIP) წესები. ეს არის წესების ნაკრები ორგანული მოლეკულების დასასახელებლად, მათი არათანაბრად დასაზუსტებლად.
მოლეკულის დასახელების ნაბიჯები CIP წესების გამოყენებით შემდეგია;
- მოლეკულაში არსებული ქირალური ცენტრების ან ორმაგი ბმის იდენტიფიცირება.
- განსაზღვრეთ ქირალურ ცენტრთან ან ორმაგ ბმაზე მიმაგრებული შემცვლელების პრიორიტეტები.
- გამოიყენეთ R/S სისტემა ან E/Z სისტემა ნაერთის დასასახელებლად.
შემცვლელთა პრიორიტეტები
- ჯერ განიხილეთ ატომები, რომლებიც უშუალოდ არის დაკავშირებული ქირალურ ცენტრთან ან ორმაგ ბმასთან - რაც უფრო მაღალია ატომური რიცხვი, მით უფრო მაღალია პრიორიტეტი
- თუ თანაბარი ატომები არსებობს, მაშინ არის ჰალსტუხი. შემდეგ შეამოწმეთ შემცვლელი ჯგუფები, რომ იპოვოთ ატომური რიცხვის სხვაობის წერტილი.
- თუ მაინც არსებობს კავშირი, განიხილეთ ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია თითოეულ ატომთან მთავარ ჯაჭვში და შეამოწმეთ არის თუ არა განსხვავება წერტილი.
სურათი 01: 3-მეთილპენტ-2-ენის E-Z ნომენკლატურა
ზემოთ სურათზე, E იზომერს აქვს მაღალი პრიორიტეტული შემცვლელები ორმაგი ბმის მოპირდაპირე მხარეს, ხოლო Z იზომერს აქვს ეს შემცვლელები იმავე მხარეს.
შემცვლელების პრიორიტეტის დადგენისას ჯერ განიხილეთ ორმაგ ბმასთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომები; ზემოთ მოყვანილ მაგალითში არის სამი ნახშირბადის ატომი (C) და ერთი წყალბადის ატომი (H). მაშასადამე, არსებობს კავშირი, რადგან ორი ვინილის ნახშირბადის ატომიდან ერთ-ერთს (ნახშირბადის ატომები ორმაგ ბმაში) აქვს უშუალოდ შეკრული ნახშირბადის ატომები. შემდეგ, მაღალი პრიორიტეტული ჯგუფის დასადგენად, განიხილეთ ატომი, რომელიც მოდის ამ პირდაპირ შეკრული ნახშირბადის ატომების შემდეგ.ვინაიდან ამ ვინილის ნახშირბადთან მიმაგრებული შემცვლელი ჯგუფია მეთილის ჯგუფი (-CH3) და ეთილის ჯგუფი (-CH2CH 3), პრიორიტეტი ენიჭება ეთილის ჯგუფს. ეს იმიტომ ხდება, რომ ატომი მოდის მას შემდეგ, რაც პირდაპირ შეკრული ნახშირბადის ატომი (პირდაპირ დაკავშირებულია ვინილის ნახშირბადთან) არის წყალბადის ატომი მეთილის ჯგუფში და ნახშირბადი ეთილის ჯგუფში.
რა არის Z იზომერები?
Z იზომერები არის ალკენები, რომლებსაც აქვთ მაღალი პრიორიტეტის მქონე შემცვლელები ორმაგი ბმის იმავე მხარეს. ასო "Z" მომდინარეობს გერმანულიდან zusammen, რაც ნიშნავს "ერთად"..
სურათი 02: 2-ბუტენის E-Z ნომენკლატურა
ზემოთ სურათზე, მაღალი პრიორიტეტის მქონე შემცვლელები არიან ორმაგი ბმის იმავე მხარეს Z იზომერში, ხოლო E იზომერს აქვს ეს შემცვლელები მოპირდაპირე მხარეებში.გარდა ამისა, CIP წესები განსაზღვრავს ამ შემცვლელების პრიორიტეტს. ზემოაღნიშნული მაგალითისთვის, ორმაგ შეკრულ ნახშირბადთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომები არის მეთილის ჯგუფების ნახშირბადის ატომები (C) და წყალბადის ატომები (H). ვინაიდან ნახშირბადის ატომს (14) აქვს მაღალი ატომური რიცხვი წყალბადთან (1) შედარებით, დიდი პრიორიტეტი ენიჭება მეთილის ჯგუფს (-CH3)..
რა განსხვავებაა E და Z იზომერებს შორის?
E იზომერები vs Z იზომერები |
|
| E იზომერები არის ალკენები, რომლებსაც აქვთ მაღალი პრიორიტეტის შემცვლელები ორმაგი ბმის მოპირდაპირე მხარეებზე. | Z იზომერები არის ალკენები, რომლებსაც აქვთ მაღალი პრიორიტეტის შემცვლელები ორმაგი ბმის იმავე მხარეს. |
| ნომენკლატურის მნიშვნელობა | |
| ასო "E" მოდის entgegen-დან გერმანულად, რაც ნიშნავს "საპირისპიროს". | ასო "Z" მოდის გერმანულიდან zusammen, რაც ნიშნავს "ერთად". |
| ურთიერთობა სხვა ნომენკლატურებთან | |
| ალკენების E იზომერები მიეკუთვნება ტრანს იზომერების კატეგორიას. | ალკენების Z იზომერები მიეკუთვნება cis იზომერების კატეგორიას. |
რეზიუმე – E vs Z იზომერები
E-Z აღნიშვნა ან ნომენკლატურა გამოიყენება იზომერების დასასახელებლად, რომლებსაც აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა და სივრცითი სტრუქტურა, რაც თითოეულ იზომერს აძლევს უნიკალურობას. E და Z იზომერებს შორის განსხვავება იმაში მდგომარეობს, რომ E იზომერებს აქვთ უფრო მაღალი პრიორიტეტის შემცვლელები მოპირდაპირე მხარეს, ხოლო Z იზომერებს აქვთ უფრო მაღალი პრიორიტეტის შემცვლელები იმავე მხარეს.
