ვუდვორდის და პრევოსტის რეაქციას შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ვუდვორდის რეაქცია მიმდინარეობს იოდის და ვერცხლის აცეტატის თანდასწრებით, ხოლო პრევოსტის რეაქცია მიმდინარეობს ბენზოინის მჟავას ვერცხლის მარილის თანდასწრებით.
ვუდვორდისა და პრევოსტის რეაქციები მნიშვნელოვანია ალკენებისგან გვერდითი დიოლების წარმოქმნაში. ტერმინი vicinal ეხება იმ ფაქტს, რომ დიოლის ფუნქციური ჯგუფები (ჰიდროქსილის ჯგუფები) მიმაგრებულია მეზობელ ნახშირბადის ატომებთან ან მიმდებარე ნახშირბადის ატომებთან. გეომეტრიის განხილვისას, ისინი შეიძლება იყოს ცის ან ტრანს-იზომერები. თუმცა ვუდვორდის რეაქცია მხოლოდ ცის იზომერს აყალიბებს.
რა არის ვუდვორდის რეაქცია?
ვუდვორდ რეაქცია არის ქიმიური რეაქციის ტიპი, სადაც ცისდიოლი წარმოიქმნება ალკენისგან. რეაქციას მეცნიერის რობერტ ბერნს ვუდვორდის სახელი ჰქვია. ეს რეაქცია მიმდინარეობს იოდის და ვერცხლის აცეტატის რეაგენტის თანდასწრებით. ასევე, ამ რეაქციას სჭირდება სველი ძმარმჟავას საშუალება. გარდა ამისა, ეს არის დამატების რეაქცია ორგანულ ქიმიაში.
სურათი 01: ზოგადი განტოლება ვუდვორდის რეაქციისთვის
უფრო მეტიც, ვუდვორდის რეაქციას აქვს გამოყენება სტეროიდების სინთეზის სფეროში. ვუდვორდის რეაქციის რეაქციის მექანიზმის განხილვისას, ის პირველად იყენებს იოდს, რომელიც რეაგირებს ალკენთან. და, ამ რეაქციის საფეხურს ხელს უწყობს ვერცხლის აცეტატი. ამ რეაქციის ეტაპის პროდუქტია იოდონიუმის იონი. ამის შემდეგ ხდება SN2 რეაქცია; იოდონიუმის იონი იხსნება ძმარმჟავას ან ვერცხლის აცეტატის მოქმედების გამო და იძლევა რეაქციის პირველ შუალედს, იოდო-აცეტატს.შემდეგ, სხვა SN2 რეაქცია ხდება - ის იწვევს იოდის გადაადგილებას, რაც იძლევა ოქსონიუმის იონს. შემდგომში ეს პროდუქტი ჰიდროლიზდება მონოესტერის მისაღებად.
რა არის პრევოსტის რეაქცია?
წინასწარი რეაქცია არის ქიმიური რეაქციის ტიპი, რომლის დროსაც ალკენი გარდაიქმნება გვერდითი დიოლად. ეს რეაქცია შემოიღო ფრანგმა ქიმიკოსმა ჩარლზ პრევოსტმა. რეაქცია მიმდინარეობს იოდის და ბენზოის მჟავას ვერცხლის მარილის თანდასწრებით. გარდა ამისა, ამ რეაქციის შედეგად წარმოქმნილი ვიკინალური დიოლი აქვს ანტისტერეოქიმიას.
სურათი 02: ზოგადი განტოლება წინა რეაქციისთვის
პრევოსტის რეაქციის რეაქციის მექანიზმის განხილვისას, იგი მოიცავს რეაქციას ვერცხლის ბენზოატსა და იოდს შორის (ძალიან სწრაფი რეაქცია), რომელიც წარმოქმნის ძალიან რეაქტიულ იოდონიუმის ბენზოატის შუალედს.ეს შუალედური შემდეგ რეაგირებს ალკენთან და იძლევა სხვა ხანმოკლე იოდონიუმის მარილს. ამის შემდეგ ხდება SN2 რეაქცია, რომელიც იძლევა ეთერს ბენზოატის მარილის თანდასწრებით. შემდეგ კიდევ ერთი ვერცხლის იონი იწვევს ბენზოატის ეთერს ოქსონიუმის მარილს. მეორე SN2 რეაქცია ხდება, რომელიც წარმოქმნის სასურველ დიესტერს. საბოლოოდ, ჰიდროლიზი ხდება საბოლოო პროდუქტის ეთერების ჯგუფებიდან ანტიდიოლის მისაღებად.
რა განსხვავებაა ვუდვორდის და პრევოსტის რეაქციას შორის?
ვუდვარდის რეაქცია და პრევოსტის რეაქცია მნიშვნელოვანია ალკენისგან დიოლის წარმოებისთვის. ვუდვორდის და პრევოსტის რეაქციას შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ ვუდვორდის რეაქცია მიმდინარეობს იოდის და ვერცხლის აცეტატის თანდასწრებით, ხოლო პრევოსტის რეაქცია მიმდინარეობს ბენზოინის მჟავას ვერცხლის მარილის თანდასწრებით.
ქვემოთ ინფოგრაფიკა აჩვენებს უფრო მეტ დეტალს ვუდვორდის და პრევოსტის რეაქციას შორის განსხვავების შესახებ.
რეზიუმე - ვუდვორდის წინააღმდეგ პრევოსტის რეაქცია
ვუდვარდის რეაქცია და პრევოსტის რეაქცია მნიშვნელოვანია ალკენისგან დიოლის წარმოებისთვის. რეაქციის ეს ორი ტიპი განსხვავდება ერთმანეთისგან, რეაქციის პროცესში გამოყენებული რეაგენტების მიხედვით. ვუდვორდის და პრევოსტის რეაქციას შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ ვუდვორდის რეაქცია მიმდინარეობს იოდის და ვერცხლის აცეტატის თანდასწრებით, ხოლო პრევოსტის რეაქცია მიმდინარეობს ბენზოინის მჟავას ვერცხლის მარილის თანდასწრებით.
სურათი თავაზიანობა:
1. „Woodward Cis-Hydroxylation Scheme“მანქანით წაკითხვადი ავტორი არ არის მოწოდებული. ~ კ ივარაუდა. საკუთარი ნამუშევარი (საავტორო უფლებების პრეტენზიებზე დაყრდნობით) (საჯარო დომენი) Commons Wikimedia-ის მეშვეობით
2. "წინასწარი რეაქციის სქემა" ~K - საკუთარი ნამუშევარი. მაღალი გარჩევადობის PNG; ChemDraw / GIMP (საჯარო დომენი) Commons Wikimedia-ის მეშვეობით
