L-ტიროზინი vs ტიროზინი
L-ტიროზინსა და ტიროზინს შორის მთავარი განსხვავებაა სიბრტყის პოლარიზებული სინათლის ბრუნვის უნარი. ტიროზინი არის ბიოლოგიურად აქტიური ბუნებრივად არაარსებითი α-ამინომჟავა. ის შეიძლება მოხდეს იზომერის ორი ფორმით, ქირალური ნახშირბადის ატომის გარშემო ორი განსხვავებული ენანტიომერის წარმოქმნის გამო. ისინი ცნობილია როგორც L- და D- ფორმები ან ექვივალენტური მარცხენა და მარჯვენა ხელის კონფიგურაციების შესაბამისად. ნათქვამია, რომ ეს L- და D- ფორმები ოპტიკურად აქტიურია და ბრუნავს სიბრტყის პოლარიზებულ შუქს სხვადასხვა მიმართულებით, როგორიცაა საათის ისრის მიმართულებით ან საათის ისრის საწინააღმდეგოდ. თუ სიბრტყის პოლარიზებული შუქი ბრუნავს ტიროზინს საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, მაშინ სინათლე ავლენს ლევოროტაციას და მას l-ტიროზინი ეწოდება.თუმცა, აქ ყურადღებით უნდა აღინიშნოს, რომ იზომერების D- და L- მარკირება არ არის იდენტური, როგორც d- და l- მარკირება.
რა არის ტიროზინი?
ტიროზინი არის არაარსებითი ამინომჟავა, რომელიც ჩვენს ორგანიზმში სინთეზირდება ამინომჟავისგან, რომელსაც ეწოდება ფენილალანინი. ეს არის ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთი, რომელიც შედგება ამინის (-NH2) და კარბოქსილის მჟავას (-COOH) ფუნქციური ჯგუფებისგან, ქიმიური ფორმულით C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. ტიროზინის ძირითადი ელემენტებია ნახშირბადი, წყალბადი, ჟანგბადი და აზოტი. ტიროზინი განიხილება, როგორც (ალფა-) α-ამინომჟავა, რადგან კარბოქსილის მჟავის ჯგუფი და ამინო ჯგუფი მიმაგრებულია ნახშირბადის ჩონჩხში იმავე ნახშირბადის ატომზე. ტიროზინის მოლეკულური სტრუქტურა მოცემულია ფიგურაში 1.
სურათი 1: ტიროზინის მოლეკულური სტრუქტურა (ნახშირბადის ატომი არის ქირალური ან ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი და ასევე წარმოადგენს ალფა-ნახშირბადის ატომს)
ტიროზინი მნიშვნელოვან როლს ასრულებს მცენარეების ფოტოსინთეზში. ის მოქმედებს როგორც სამშენებლო ბლოკი რამდენიმე მნიშვნელოვანი ნეიროტრანსმიტერის სინთეზისთვის, რომლებიც ასევე ცნობილია როგორც ტვინის ქიმიკატები, როგორიცაა ეპინეფრინი, ნორეპინეფრინი და დოფამინი. გარდა ამისა, ტიროზინი აუცილებელია მელანინის პიგმენტის წარმოებისთვის, რომელიც პასუხისმგებელია ადამიანის კანის ფერზე. გარდა ამისა, ტიროზინი ასევე ეხმარება თირკმელზედა ჯირკვლის, ფარისებრი ჯირკვლისა და ჰიპოფიზის ჯირკვლების ფუნქციებს მათი ჰორმონების გამომუშავებისა და რეგულირებისთვის.
რა არის ლ-ტიროზინი?
ტიროზინს აქვს ოთხი განსხვავებული ჯგუფი დაახლოებით 2nd ნახშირბადის გარშემო და ეს არის ასიმეტრიული კონფიგურაცია. ასევე, ტიროზინი განიხილება, როგორც ოპტიკურად აქტიური ამინომჟავა ამ ასიმეტრიული ან ქირალური ნახშირბადის ატომის არსებობის გამო. ეს ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომები ტიროზინში ნაჩვენებია ფიგურაში 1. ამრიგად, ტიროზინს შეუძლია წარმოქმნას სტერეოიზომერები, რომლებიც იზომერული მოლეკულებია, რომლებსაც აქვთ მსგავსი მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ იცვლებიან სივრცეში მათი ატომების სამგანზომილებიანი (3-D) მიმართულებებით.ბიოქიმიაში ენანტიომერები არის ორი სტერეოიზომერი, რომლებიც ერთმანეთის სარკისებური გამოსახულებებია. ტიროზინი ხელმისაწვდომია ორი ენატიომერის სახით, რომლებიც ცნობილია როგორც L- და D- კონფიგურაცია და ტიროზინის ენანტიომერები მოცემულია ფიგურაში 2.
სურათი 2: ტიროზინის ამინომჟავის ენანტიომერები. ტიროზინის ენანტიომერების L-ფორმა, COOH, NH2, H და R ჯგუფები განლაგებულია ასიმეტრიული C ატომის გარშემო საათის ისრის მიმართულებით, ხოლო D ფორმა ისინი განლაგებულია საათის ისრის საწინააღმდეგო მიმართულებით. ტიროზინის L- და D- ფორმები არის ქირალური მოლეკულები, რომლებსაც შეუძლიათ პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის ბრუნვა სხვადასხვა მიმართულებით, როგორიცაა L-ფორმები და D-ფორმები შეუძლიათ ბრუნავენ სიბრტყის პოლარიზებულ შუქს მარცხნივ (l- ფორმა) ან მარჯვნივ. (d- ფორმა).
L-ტიროზინი და D-ტიროზინი ერთმანეთის ენანტიომერებია და აქვთ იდენტური ფიზიკური მახასიათებლები, გარდა იმ მიმართულებისა, რომლითაც ისინი ბრუნავენ პოლარიზებულ შუქს.თუმცა, D და L-ის ნომენკლატურა არ არის გავრცელებული ამინომჟავებში, ტიროზინის ჩათვლით. ასევე, მათ აქვთ არაზედადგმული სარკე გამოსახულების კავშირი და ამ სარკისებურ სურათებს შეუძლიათ ბრუნავენ სიბრტყის პოლარიზებული შუქის მსგავსი ხარისხით, მაგრამ სხვადასხვა მიმართულებით. ტიროზინის D და L-იზომერს, რომელიც ბრუნავს სიბრტყის პოლარიზებულ შუქს საათის ისრის მიმართულებით, ეწოდება დექსტროროტორული ან d-ლიზინი, რომელსაც ენანტიომერი აქვს ეტიკეტირებული (+). მეორეს მხრივ, ტიროზინის D და L-იზომერს, რომელიც ბრუნავს სიბრტყის პოლარიზებულ შუქს საათის ისრის საწინააღმდეგო მიმართულებით, ეწოდება ლევოროტორული ან l-ტიროზინი, რომელსაც ენანტიომერი აქვს (-). ტიროზინის ეს, l- და d- ფორმები ცნობილია როგორც ოპტიკური იზომერები (სურათი 2).
ლ-ტიროზინი არის ტიროზინის ყველაზე ხელმისაწვდომი სტაბილური ფორმა, ხოლო დ-ტიროზინი არის ტიროზინის სინთეზური ფორმა, რომელიც შეიძლება სინთეზირებული იყოს L-ტიროზინისაგან რასემიზაციით. ლ-ტიროზინი მნიშვნელოვან როლს ასრულებს ადამიანის ორგანიზმში ნეიროტრანსმიტერების, მელამინის და ჰორმონების სინთეზში.ინდუსტრიაში, l-ტიროზინი იწარმოება მიკრობული დუღილის პროცესით. იგი ძირითადად გამოიყენება ფარმაცევტულ და კვების მრეწველობაში, როგორც დიეტური დანამატი ან საკვები დანამატი.
რა განსხვავებაა l-ტიროზინსა და ტიროზინს შორის?
ტიროზინს და ლ-ტიროზინს აქვთ იდენტური ფიზიკური თვისებები, მაგრამ ისინი ბრუნავენ სიბრტყის პოლარიზებულ შუქს სხვადასხვა მიმართულებით. შედეგად, ლ-ტიროზინს შეიძლება ჰქონდეს არსებითად განსხვავებული ბიოლოგიური ეფექტი და ფუნქციური თვისებები. თუმცა, ძალიან შეზღუდული კვლევა ჩატარდა ამ ბიოლოგიური ეფექტებისა და ფუნქციური თვისებების გამოსაყოფად. ზოგიერთი განსხვავება შეიძლება შეიცავდეს,
გემო
ლ-ტიროზინი: ამინომჟავების l-ფორმები ითვლება უგემოვნოდ, ტიროზინი: d-ფორმებს აქვთ ტკბილი გემო.
ამიტომ, l- ტიროზინი შეიძლება იყოს ნაკლები/არა ტკბილი ვიდრე ტიროზინი.
სიუხვე
ლ-ტიროზინი: ამინომჟავის L-ფორმები, მათ შორის l-ტიროზინი, ბუნებაში ყველაზე გავრცელებული ფორმაა. მაგალითად, ცხრამეტი L-ამინომჟავიდან ცხრა, რომელიც ჩვეულებრივ გვხვდება ცილებში, არის დექსტროროტორული, ხოლო დანარჩენი მარცხნივ.
ტიროზინი: ექსპერიმენტულად დაფიქსირებული ამინომჟავების d-ფორმები ძალიან იშვიათად გვხვდება.
