აცეტალები შეიცავს ორ –OR ჯგუფს, ერთ –R ჯგუფს და –H ატომს. ჰემიაცეტალებში აცეტალების ერთ-ერთი –OR ჯგუფი ჩანაცვლებულია –OH ჯგუფით. ეს არის მთავარი განსხვავება აცეტალსა და ჰემიაცეტალს შორის.
აცეტალები და ჰემიაცეტალები არის ორი ფუნქციური ჯგუფი, რომლებიც ყველაზე ხშირად გვხვდება ნატურალურ პროდუქტებში. ჰემიაცეტალი არის შუალედური ქიმიური ნაერთი, რომელიც წარმოიქმნება აცეტალის წარმოქმნის ქიმიური პროცესის დროს. აქედან გამომდინარე, ამ ორ ჯგუფს აქვს მცირე განსხვავება მათ ქიმიურ სტრუქტურაში. დეტალურად, ნახშირბადის ცენტრალური ატომი ორივე ამ ნაერთში არის sp3-C ატომი, რომელიც დაკავშირებულია ოთხ ბმთან და ამ ოთხი ბმიდან მხოლოდ ერთი შემაკავშირებელი ტიპია განსხვავებული.
რა არის აცეტალი?
აცეტალი არის ფუნქციური ჯგუფი, სადაც ნახშირბადის ცენტრალურ ატომს აქვს ოთხი ბმა; -OR1, -OR2, -R3 და H (სადაც R 1, R2 და R3 ჯგუფები ორგანული ფრაგმენტებია). ორი –OR ჯგუფი შეიძლება იყოს ერთმანეთის ექვივალენტური (სიმეტრიული აცეტალები) ან განსხვავებული (შერეული აცეტალი).
სურათი 1: აცეტალი
როგორც ამბობენ, ნახშირბადის ცენტრალური ატომი გაჯერებულია, რადგან მას აქვს ოთხი ბმა და ეს უზრუნველყოფს ცენტრალურ ნახშირბადის ატომს ტეტრაედრული გეომეტრიით. აცეტალები შეიძლება წარმოიქმნას ალდეჰიდებისგან. აცეტალის წარმოქმნა შეიძლება მოხდეს მაშინ, როდესაც ჰემიაცეტალის ჰიდროქსილის ჯგუფი პროტონირებული ხდება წყლის მოლეკულის დაკარგვის მიზნით. შედეგად მიღებულ კარბოკატიონს სწრაფად უტევს ალკოჰოლის მოლეკულა. ბოლო ეტაპის დროს აცეტალის ფორმირება სრულდება ალკოჰოლიდან პროტონის მიღების შემდეგ.აცეტალების წარმოქმნის მექანიზმი შეიძლება აიხსნას შემდეგნაირად.
სურათი 2: აცეტალების წარმოქმნა
გარდა ამისა, აცეტალები გამოიყენება კარბონილის ჯგუფების დასაცავად ორგანულ სინთეზში, რადგან ისინი სტაბილურია მრავალი ჟანგვის და აღმდგენი აგენტებით და ჰიდროლიზის დროს ძირითად გარემოში.
მაგალითები
აცეტალის ფუნქციური ჯგუფების შემცველი ქიმიური ნაერთების ზოგიერთი მაგალითი მოცემულია ქვემოთ.
- დიმეთოქსიმეთანი: გამხსნელი
- დიოქსოლანი
- მეტალდეჰიდი
- პარალდეჰიდი
- გლიკოზიდური ბმების უმეტესობა ნახშირწყლებსა და სხვა პოლისაქარიდებში არის აცეტალური კავშირი.
- ცელულოზა არის პოლიაცეტალის საყოველთაო მაგალითი.
- პოლიოქსიმეთილენი (POM): ფორმალდეჰიდის პოლიმერი, რომელიც გამოიყენება როგორც პლასტმასი.
- 1, 1-დიეტოქსიეთანი (აცეტალდეჰიდი დიეთილის აცეტალი), არის მნიშვნელოვანი არომატიზატორი გამოხდილ სასმელებში.
რა არის ჰემიაცეტალი?
ჰემიაცეტალები მომდინარეობს ალდეჰიდებისგან და ტერმინი ჰემიაცეტალი მომდინარეობს ბერძნული სიტყვიდან "ჰემი" ნიშნავს "ნახევარს".
სურათი 3: ჰემიაცეტალი
ჰემიაცეტალების სინთეზირება შესაძლებელია რამდენიმე მეთოდით; ალკოჰოლის ნუკლეოფილური დამატებით ალდეჰიდში, ალკოჰოლის ნუკლეოფილური დამატებით რეზონანსით სტაბილიზებულ ჰემიაცეტალის კატიონში და აცეტალის ნაწილობრივი ჰიდროლიზით.
სურათი 4: ჰემიაცეტალის ფორმირება
ჰემიაცეტალის მოლეკულის მთავარი სტრუქტურული მახასიათებელია ნახშირბადის ცენტრალური ატომის ქონა ოთხი განსხვავებული ბმით; -OR1 ჯგუფი, -R2 ჯგუფი, -H ჯგუფი და -OH ჯგუფი.
მაგალითები
ჰემიაცეტალების უმეტესობა გვხვდება როგორც საერთო ფუნქციური ჯგუფები ნატურალურ პროდუქტებში. რამდენიმე მაგალითია;
- გლუკოზა
- მიკორიზინი A
- თრომბოქსანი B2
რა განსხვავებაა აცეტალსა და ჰემიაცეტალს შორის?
აცეტალის ფუნქციურ ჯგუფს აქვს sp3 ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომი, რომელიც დაკავშირებულია ორ –OR ჯგუფთან, წყალბადის ატომთან და –R ჯგუფთან. ამის საპირისპიროდ, ჰემიაცეტალების ცენტრალური ატომი შეიცავს sp3-C ატომს, რომელიც დაკავშირებულია ოთხ სხვადასხვა ქიმიურ ჯგუფთან; ისინი არიან –OR, -R, -OH და –H.
აცეტალები ქიმიურად სტაბილურია ჰემიაცეტალებთან შედარებით. თუმცა, აცეტალები ადვილად ჰიდროლიზდება უბრუნდება მათ ძირითად ალკოჰოლს და კარბონილის ნაერთს წყალმჟავების თანდასწრებით. ზოგადად, ჩვენ ჩვეულებრივ განვიხილავთ ჰემიაცეტალებს, როგორც არასტაბილურ ქიმიურ ნაერთებს, ამიტომ ისინი ქმნიან რგოლ სტრუქტურებს სტაბილურობის ასამაღლებლად. ამ შემთხვევაში შესაძლებელია 5 ან 6 წევრიანი რგოლების წარმოქმნა და ეს ხდება –OH ჯგუფს შორის კარბონილის ჯგუფთან რეაქციით. ციკლური ჰემიაცეტალების ორი მაგალითია გლუკოზა და ალდოზა.
რეზიუმე – აცეტალი vs ჰემიაცეტალი
აცეტალები შეიცავს ორ –OR ჯგუფს, ერთ –R ჯგუფს და –H ატომს. ჰემიაცეტალებში აცეტალების ერთ-ერთი –OR ჯგუფი ჩანაცვლებულია –OH ჯგუფით. ეს არის ძირითადი განსხვავება აცეტალსა და ჰემიაცეტალს შორის.
