ბენზოლსა და ფენოლს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ფენოლს აქვს –OH ჯგუფი ბენზოლში წყალბადის ატომის ნაცვლად.
ბენზოლი და ფენოლი არის არომატული ნახშირწყალბადები. ფენოლი არის ბენზოლის წარმოებული. ბენზოლის სტრუქტურა აღმოაჩინა კეკულემ 1872 წელს. მათი არომატულობის გამო ისინი განსხვავდებიან ალიფატური ნაერთებისგან; ამრიგად, ბენზოლი და მისი წარმოებულები არის ორგანული ქიმიის კვლევის ცალკეული სფერო.
რა არის ბენზოლი?
ბენზოლი არის ორგანული ნაერთი, რომელსაც აქვს ქიმიური ფორმულა C6H6. მას აქვს მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომები, რომლებიც განლაგებულია პლანტური სტრუქტურის მისაცემად. მაშასადამე, ჩვენ შეგვიძლია მისი კატეგორიზაცია ნახშირწყალბადად. მისი სტრუქტურა და ზოგიერთი თვისება შემდეგია.
- მოლეკულური წონა: 78გ მოლი-1
- დუღილის წერტილი: 80.1 oC
- დნობის წერტილი: 5.5 oC
- სიმკვრივე: 0,8765 გ სმ-3
ბენზოლი არის უფერო სითხე ტკბილი სუნით. ის აალებადია და სწრაფად აორთქლდება. ეს ნაერთი სასარგებლოა როგორც გამხსნელი, რადგან მას შეუძლია დაითხოვოს ბევრი არაპოლარული ნაერთი. თუმცა, ბენზოლი წყალში ოდნავ ხსნადია.
ბენზოლის სტრუქტურა უნიკალურია სხვა ალიფატურ ნახშირწყალბადებთან შედარებით; შესაბამისად, ბენზოლს აქვს უნიკალური თვისებები. ამ ნაერთში ყველა ნახშირბადს აქვს სამი sp2ჰიბრიდირებული ორბიტალი. ნახშირბადის ორი sp2 ჰიბრიდირებული ორბიტალი გადახურულია მიმდებარე ნახშირბადის sp2 ჰიბრიდული ორბიტალებით ორივე მხარეს. სხვა sp2 ჰიბრიდული ორბიტალი გადახურულია წყალბადის s ორბიტალთან, რათა წარმოქმნას σ ბმა. ნახშირბადის p ორბიტალებში ელექტრონები გადაფარავს ნახშირბადის ატომების p ელექტრონებს ორივე მხარეს და ქმნიან pi ობლიგაციებს.ელექტრონების ეს გადახურვა ხდება ექვსივე ნახშირბადში, წარმოქმნის pi ბმების სისტემას, რომლებიც ვრცელდება მთელ ნახშირბადის რგოლზე. ამრიგად, ჩვენ ვამბობთ, რომ ეს ელექტრონები დელოკალიზებულია.
სურათი 01: ბენზოლი
ელექტრონების დელოკალიზაცია ნიშნავს, რომ არ არსებობს ალტერნატიული ორმაგი და ერთჯერადი ბმები. ამრიგად, C-C ბმის ყველა სიგრძე ერთნაირია და სიგრძე არის ერთ და ორმაგ ბმის სიგრძეებს შორის. დელოკალიზაციის გამო, ბენზოლის რგოლი სტაბილურია და არ სურს განიცადოს დამატების რეაქციები, განსხვავებით სხვა ალკენებისგან.
ბენზოლის წყაროები
ბენზოლის წყაროებია ბუნებრივი პროდუქტები ან სხვადასხვა სინთეზირებული ქიმიკატები.ბუნებრივია, ისინი წარმოდგენილია ნავთობქიმიკატებში, როგორიცაა ნედლი ნავთობი ან ბენზინი. ბენზოლი ასევე გვხვდება ზოგიერთ სინთეზურ პროდუქტში, როგორიცაა პლასტმასი, ლუბრიკანტები, საღებავები, სინთეზური რეზინი, სარეცხი საშუალებები, ნარკოტიკები, სიგარეტის კვამლი და პესტიციდები. ეს ნაერთი გამოიყოფა ზემოაღნიშნული მასალების წვის დროს, ამიტომ მანქანის გამონაბოლქვი, ქარხნის გამონაბოლქვი შეიცავს ბენზოლს. გარდა ამისა, ამბობენ, რომ ბენზოლი არის კანცეროგენული, ამიტომ მისმა მაღალმა დონემ შეიძლება გამოიწვიოს კიბო.
რა არის ფენოლი?
ფენოლი არის თეთრი კრისტალური მყარი მოლეკულური ფორმულით C6H6OH. ის აალებადია და აქვს მკვეთრი სუნი. მისი სტრუქტურა და ზოგიერთი თვისება მოცემულია ქვემოთ.
- მოლეკულური წონა: 94გ მოლი-1
- დუღილის წერტილი: 181 oC
- დნობის წერტილი: 40.5 oC
- სიმკვრივე: 1,07 გ სმ-3
ფენოლში, ბენზოლის მოლეკულაში წყალბადის ატომი ჩანაცვლებულია –OH ჯგუფით. აქედან გამომდინარე, მას აქვს ბენზოლის მსგავსი არომატული რგოლის სტრუქტურა. თუმცა, მისი თვისებები განსხვავებულია –OH ჯგუფის გამო.
სურათი 02: ფენოლი
ფენოლი მსუბუქად მჟავეა (სპირტებზე მჟავე). როდესაც ის კარგავს –OH ჯგუფის წყალბადს, წარმოქმნის ფენოლატ იონს. უფრო მეტიც, ის ზომიერად ხსნადია წყალში, რადგან მას შეუძლია წყალბადის ბმები შექმნას წყალთან. ფენოლი აორთქლდება უფრო ნელა ვიდრე წყალი.
რა განსხვავებაა ბენზოლსა და ფენოლს შორის?
ბენზოლსა და ფენოლს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ფენოლს აქვს –OH ჯგუფი ბენზოლში წყალბადის ატომის ნაცვლად. ბენზოლი არის ორგანული ნაერთი, რომელსაც აქვს ქიმიური ფორმულა C6H6, ხოლო ფენოლი არის თეთრი კრისტალური მყარი მოლეკულური ფორმულით C6. H6OH.გარდა ამისა, –OH ჯგუფის გამო, ფენოლი პოლარულია, ვიდრე ბენზოლი. ბენზოლთან შედარებით, ფენოლი უფრო ხსნადია წყალში. გარდა ამისა, ბენზოლი უფრო სწრაფად აორთქლდება, ვიდრე ფენოლი. კიდევ ერთი განსხვავება ბენზოლსა და ფენოლს შორის არის ის, რომ ფენოლი მჟავეა, ხოლო ბენზოლი არა.
რეზიუმე - ბენზოლი ფენოლის წინააღმდეგ
ბენზოლი და ფენოლი არის არომატული ორგანული ნაერთები. ბენზოლი არის ორგანული ნაერთი, რომელსაც აქვს ქიმიური ფორმულა C6H6, ხოლო ფენოლი არის თეთრი კრისტალური მყარი მოლეკულური ფორმულით C6. H6OH. ბენზოლსა და ფენოლს შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ ფენოლს აქვს –OH ჯგუფი ბენზოლში წყალბადის ატომის ნაცვლად.