Friedel Crafts-ის აცილაციასა და ალკილირებას შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ Friedel Crafts აცილაცია გულისხმობს არომატული რგოლის აცილებას, ხოლო Friedel Crafts-ის ალკილაცია გულისხმობს არომატული რგოლის ალკილირებას. გარდა ამისა, მრავალჯერადი რეაქცია და კარბოკაციური გადაწყობა არ ხდება აცილაციის რეაქციებში, მაშინ როცა ისინი შეიძლება მოხდეს ალკილირების რეაქციებში.
Friedel Crafts-ის რეაქციები არის რეაქციების ნაკრები, რომელიც შეგვიძლია გამოვიყენოთ არომატულ რგოლებზე შემცვლელი ჯგუფების დასამაგრებლად და არომატული რგოლებიდან ამ შემცვლელი ჯგუფების ამოსაღებად. მეცნიერებმა ჩარლზ ფრიდელმა და ჯეიმს კრაფტსმა ეს რეაქციები 1877 წელს განავითარეს.ამ რეაქციის ორი ძირითადი ტიპი არსებობს და ეს არის Friedel Crafts აცილირების რეაქცია და Friedel Crafts ალკილირების რეაქცია. ორივე ეს არის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია.
რა არის Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts აცილაცია გულისხმობს აცილის ჯგუფის მიმაგრებას არომატულ რგოლზე. აცილის ჯგუფის ეს დამატება ორგანულ ქიმიაში არის "აცილაცია". ტიპიური აცილირების აგენტები, რომლებიც გამოიყენება ამ რეაქციისთვის, არის აცილის ქლორიდები. გარდა ამისა, კატალიზატორები აძლიერებენ ამ რეაქციების პროგრესირებას. გავრცელებული კატალიზატორები მოიცავს მჟავებს და ალუმინის ტრიქლორიდს.
სურათი 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
უფრო მეტიც, ჩვენ შეგვიძლია გავაკეთოთ ეს რეაქცია მჟავა ანჰიდრიდების გამოყენებით. ამ რეაქციის უპირატესობაა ალკილირებასთან შედარებით.ერთი ის არის, რომ მრავალჯერადი აცილაცია ერთდროულად არ ხდება. ეს არის იმის გამო, რომ რეაქციის კეტონის პროდუქტი ყოველთვის ნაკლებად რეაქტიულია, ვიდრე ორიგინალური მოლეკულა, კარბონილის ჯგუფის ელექტრონების გამომყვანი ეფექტის გამო. უფრო მეტიც, რეაქციის პროგრესირებისას არ ხდება კარბოკაციების გადაკეთება. კარბონიუმის იონი, რომელიც წარმოიქმნება რეაქციის დროს, სტაბილიზდება რეზონანსული სტრუქტურებით.
რა არის Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts-ის ალკილაცია გულისხმობს ალკილის ჯგუფების მიმაგრებას არომატულ რგოლზე. ეს არის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია. ამ რეაქციისთვის ჩვენ შეგვიძლია გამოვიყენოთ ალკილის ჰალოიდები ძლიერ ლუის მჟავას კატალიზატორთან ერთად. თუ ჩვენ გამოვიყენებთ რკინის ქლორიდს (FeCl3), როგორც კატალიზატორი, ის მიმაგრებულია ალკილის ქლორიდის ქლორიდ იონზე და ქმნის ალკილის კატიონს. ეს ალკილის კატიონი შეიძლება შემდეგ მიმაგრდეს არომატულ რგოლზე. ამ რეაქციის მთავარი მინუსი არის ის, რომ რეაქციის პროდუქტი უფრო ნუკლეოფილურია, ვიდრე რეაქტიული.ამიტომ, ამან შეიძლება გამოიწვიოს ზედმეტი ალკილაცია.
სურათი 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation
უფრო მეტიც, რეაქცია შესაფერისია მესამეული ნახშირბადისთვის არომატულ რგოლში. წინააღმდეგ შემთხვევაში, კარბოკატიონმა შეიძლება განიცადოს გადაწყობა. არსებობს ჰიპოთეზა, რომ Friedel Crafts-ის ალკილირების რეაქციები შექცევადია. ჩვენ მას ვუწოდებთ Friedel Crafts-ის დეალკილირებას.
რა განსხვავებაა Friedel Crafts აცილაციასა და ალკილირებას შორის?
Friedel Crafts Acylation გულისხმობს აცილის ჯგუფის მიმაგრებას არომატულ რგოლზე. არ არსებობს მრავალჯერადი აცილაციის რეაქციები, რადგან რეაქციის კეტონის პროდუქტი ყოველთვის ნაკლებად რეაქტიულია, ვიდრე თავდაპირველი მოლეკულა კარბონილის ჯგუფის ელექტრონების გამომყვანი ეფექტის გამო.უფრო მეტიც, არ არსებობს კარბოკაციების გადაკეთება. ამის საპირისპიროდ, მრავალი ალკილაციის რეაქცია ხდება Friedel Crafts-ის ალკილაციის დროს, რაც გულისხმობს ალკილის ჯგუფების მიმაგრებას არომატულ რგოლზე. თუ ჩანაცვლება ხდება პირველად ან მეორად ნახშირბადზე, არის კარბოკაციური გადაწყობაც.
რეზიუმე – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts რეაქცია არის ორგანული რეაქციების ერთობლიობა, რომელიც მოიცავს აცილირების და ალკილირების რეაქციებს. Friedel Crafts-ის აცილაციასა და ალკილირებას შორის არის განსხვავება იმაში, რომ Friedel Crafts-ის აცილაციის რეაქცია გულისხმობს არომატული რგოლის აცილებას, ხოლო Friedel Crafts-ის ალკილაცია გულისხმობს არომატული რგოლის ალკილირებას.
