კლემენსენსა და ვოლფ კიშნერის რედუქციას შორის მთავარი განსხვავება ისაა, რომ კლემენსენის რედუქცია გულისხმობს კეტონის ან ალდეჰიდების გარდაქმნას ალკანებად, ხოლო ვოლფ კიშნერის რედუქცია გულისხმობს კარბონილის ჯგუფების მეთილენის ჯგუფებად გადაქცევას.
ორივე ეს პროცესი ამ კონვერტაციას აკეთებს ფუნქციური ჯგუფების შემცირების გზით. ამიტომ, ამ პროცესებს რეაქციის წარმატებული პროგრესისთვის ესაჭიროებათ სპეციფიკური რეაქციის პირობები და კატალიზატორები. ვინაიდან თითოეული პროცესისთვის რეაქტიული ნივთიერებები ორგანული მოლეკულებია, ჩვენ ამ პროცესებს ორგანული სინთეზის რეაქციებში ვიყენებთ.
რა არის კლემენსენის შემცირება?
კლემენსენის რედუქცია არის ორგანული ქიმიური რეაქცია, რომლის დროსაც ჩვენ ვაქცევთ კეტონს ან ალდეჰიდებს ალკანად. ამ რეაქციისთვის უნდა გამოვიყენოთ კატალიზატორი; ეს არის შერწყმული თუთია (თუთიით შენადნობი ვერცხლისწყალი) მარილმჟავასთან. მაშასადამე, თუთიასთან შენადნობი ვერცხლისწყალი არ მონაწილეობს რეაქციაში. ის მხოლოდ სუფთა, აქტიურ ზედაპირს იძლევა რეაქციისთვის. პროცესების სახელწოდება მიღებულია დანიელი მეცნიერის ერიკ კრისტიან კლემენსენის სახელით.
სურათი 01: ზოგადი განტოლება კლემენსენის შემცირებისთვის
ეს პროცესი ძალზე ეფექტურია არილ-ალკილ კეტონების შემცირებისას. უფრო მეტიც, თუთიის ლითონის შემცირება ბევრად უფრო ეფექტურია ალიფატური ან ციკლური კეტონებით. რაც მთავარია, ამ რეაქციის სუბსტრატი უნდა იყოს არარეაქტიული რეაქციის ძლიერ მჟავე პირობების მიმართ.
რა არის ვოლფ კიშნერის შემცირება?
ვოლფ კიშნერის რედუქცია არის ორგანული ქიმიური რეაქცია, რომელსაც ვიყენებთ კარბონილის ფუნქციური ჯგუფის მეთილენის ჯგუფად გადაქცევისთვის. ამ რეაქციამ მიიღო სახელი ორი მეცნიერის ნიკოლაი კირშნერისა და ლუდვიგ ვოლფის საპატივცემულოდ. ამ რეაქციის ძირითადი გამოყენებაა სკოპადულციუმის მჟავა B, ასპიდოსპერმინის და დიზიდიოლიდის სინთეზში.
სურათი 02: ვოლფ კიშნერის შემცირების რეაქცია
Clemmensen-ის რედუქციისგან განსხვავებით, ეს რეაქცია მოითხოვს ძლიერ ძირითად პირობებს. ამიტომ, რეაქციის პროცესში, პირველი ნაბიჯი არის ჰიდრაზონის წარმოქმნა ჰიდრაზინის კონდენსაციის გზით კეტონის ან ალდეჰიდის სუბსტრატთან. შემდეგ მეორე საფეხურად უნდა მოვახდინოთ ჰიდრაზონის დეპროტონაცია ალკოქსიდის ბაზის გამოყენებით.ამის შემდეგ მოდის ნაბიჯი, რომელშიც წარმოიქმნება დიმიდი ანიონი. შემდეგ ეს ანიონი იშლება და ათავისუფლებს N2 გაზს და ეს იწვევს ალკილირების წარმოქმნას. საბოლოოდ, ჩვენ შეგვიძლია ამ ალკილირების პროტონიზაცია მივიღოთ სასურველი პროდუქტის მისაღებად.
რა განსხვავებაა კლემენსენსა და ვოლფ კიშნერის შემცირებას შორის?
კლემენსენისა და ვოლფ კიშნერის შემცირება ძალიან მნიშვნელოვანია სხვადასხვა ქიმიური ნაერთების ორგანულ სინთეზში. ამასთან, მთავარი განსხვავება კლემენსენსა და ვოლფ კიშნერის შემცირებას შორის არის ის, რომ კლემენსენის შემცირება გულისხმობს კეტონის ან ალდეჰიდების გარდაქმნას ალკანებად, ხოლო ვოლფ კიშნერის შემცირება გულისხმობს კარბონილის ჯგუფების მეთილენის ჯგუფებად გადაქცევას. უფრო მეტიც, ჩვენ ვიყენებთ კატალიზატორს კლემენსენის შემცირების რეაქციაში; ეს არის გაერთიანებული თუთია. მაგრამ ჩვენ არ ვიყენებთ კატალიზატორს ვოლფ კიშნერის შემცირების რეაქციისთვის. კიდევ ერთი განსხვავება კლემენსენსა და ვოლფ კიშნერის რედუქციას შორის არის ის, რომ კლემენსენის რედუქცია იყენებს ძლიერ მჟავე პირობებს, ამიტომ არ არის შესაფერისი მჟავას მგრძნობიარე სუბსტრატებისთვის.ვინაიდან ვოლფ კიშნერის რედუქცია იყენებს ძლიერ ძირითად პირობებს; ამდენად, არ არის შესაფერისი ბაზის მგრძნობიარე სუბსტრატებისთვის.
ქვემოთ მოცემული ინფოგრაფიკა უფრო დეტალურად ასახავს განსხვავებას კლემენსენსა და ვოლფ კიშნერის შემცირებას შორის.
რეზიუმე - კლემენსენი ვოლფ კიშნერის რედუქცია
არსებობს მრავალი განსხვავებული ორგანული ქიმიური რეაქცია, რომელსაც ჩვენ ვიყენებთ ორგანულ ქიმიაში მნიშვნელოვანი ნაერთების სინთეზისთვის. აქედან გამომდინარე, კლემენსენისა და ვოლფ კიშნერის შემცირება ასეთი ორი რეაქციაა. კლემენსენსა და ვოლფ კიშნერის შემცირებას შორის მთავარი განსხვავებაა ის, რომ კლემენსენის შემცირება გულისხმობს კეტონის ან ალდეჰიდების ალკანებად გადაქცევას, ხოლო ვოლფ კიშნერის შემცირება გულისხმობს კარბონილის ჯგუფების მეთილენის ჯგუფებად გადაქცევას.
